有机化学——烯烃

这是一篇关于有机化学——烯烃的思维导图，详细的总结了概述。化学反应，由烯烃到醇。框架清晰，内容丰富，帮助小伙伴快速掌握有机化学烯烃的内容，要点！

烯烃

• 概述
  • 分类
    • 单烯烃
    • 二烯烃
      • 普通二烯烃
      • 连二烯
      • 共轭烯烃
    • 多烯
    • 环烯烃
  • 结构
    • 平面结构
    • 不翻转
  • 命名
    • 顺反
    • Z/E
    • 不饱和基团的命名
  • 物理性质
    • 沸点
      • 顺＞反
    • 熔点
      • 反＞顺
    • 偶极矩
      • 顺＞反
    • IR光谱特性
      • C=C：1680~1620 C-H：3100~3010
  • 稳定性
    • 内烯烃比外烯烃稳定
    • 反式烯烃比顺式烯烃稳定
      • 顺式空间位阻大
    • 有烷烃取代基的烯烃更稳定
      • 旋转过程中烷烃电子和π轨道有重叠
• 化学反应
  • 加成反应
    • 加氢反应
      • 催化剂的选择
      • 立体化学：主要顺式加成（立体有择反应）
    • 亲电加成
      • H-X
        • 活性：HI>HBr>HCl
      • H-OSO3H
      • H-OH
        • • 其余机理类型相似
        • 类似还有与H-OR和H-COOR的反应
      • X-OH
      • • 亲电加成，分步反应，碳正离子中间体，有重排现象
      • 重排现象
      • 反应活性
        • • 与加氢反应对比
        • HI>HBr>HCl>HF
          • 与X2反应对比
        • 3°H+>2°H+>1°H+>CH3+
    • 环正离子机理
      • X-X
        • 亲电加成，分步反应，环卤鎓离子，反式加成，无重排现象
        • 反应活性：F2>Cl2>Br2>I2
      • 环正离子开环的区域选择性
      • 应用
        • 制备环氧乙烷衍生物
    • 硼氢化-氧化反应
      • B的电负性小于H
        • 反马氏规则，顺式加成
          • 若是考虑电负性的关系其实可以统一马氏规则和反马氏规则
      • 烃基硼的氧化反应
    • 羟汞化反应
      • 马氏规则，无重排现象
    • 自由基加成（H2O2）
      • 过氧化物改变反应取向？
        • 按自由基机理处理
      • 过氧化物效应
        • 只适用于Br
  • 氧化反应
    • 催化氧化
    • 完全断裂
      • • 氧化成酮或者酸
    • 臭氧化分解反应
  • α-H的反应
    • 烯丙位的氯代反应
      • 自由基机理
      • 共轭效应
        • X加成的位置判断
    • NBS溴代机理
    • 氧化反应
  • 与卡宾的反应
    • 卡宾
    • 二卤卡宾与烯烃的加成
  • 聚合反应
    • 低聚
    • 高聚、共聚
    • 分子内二聚
    • 自由基型多聚
  • 复分解反应
    • 链烯烃
    • 含官能团的烯烃
    • 环烯烃
    • 催化剂：过渡金属卡宾配合物
      • 二价的碳原子以双键与过渡金属键合形成的化合物，过渡金属主要是W、Mo、Ru等元素
    • 反应机理——“交换舞伴”
• 由烯烃到醇
  • • 联系与区别
      • 不同的反应机理
        • 重排
          • 碳正离子机理
        • 反马氏规则
          • 硼氢化反应
        • 无重排
          • 羟汞化反应
  • • 开环制备反式邻二醇
  • 制备顺式邻二醇
    • 稀、冷的KMnO4，OH-
      • 注意与上“氧化反应-完全断裂”中的反应条件对比
  • 制备反式邻二醇
    • RCO3H成环
      • H2O，H+水解