有机化学——烯烃

这是一篇关于有机化学——烯烃的思维导图，详细的总结了概述。化学反应，由烯烃到醇。框架清晰，内容丰富，帮助小伙伴快速掌握有机化学烯烃的内容，要点！

烯烃

概述

分类

单烯烃

二烯烃

普通二烯烃

连二烯

共轭烯烃

多烯

环烯烃

结构

平面结构

不翻转

命名

顺反

Z/E

不饱和基团的命名

物理性质

沸点

顺＞反

熔点

反＞顺

偶极矩

顺＞反

IR光谱特性

C=C：1680~1620 C-H：3100~3010

稳定性

内烯烃比外烯烃稳定

反式烯烃比顺式烯烃稳定

顺式空间位阻大

有烷烃取代基的烯烃更稳定

旋转过程中烷烃电子和π轨道有重叠

化学反应

加成反应

加氢反应

催化剂的选择

立体化学：主要顺式加成（立体有择反应）

亲电加成

H-X

活性：HI>HBr>HCl

H-OSO3H

H-OH

其余机理类型相似

类似还有与H-OR和H-COOR的反应

X-OH

亲电加成，分步反应，碳正离子中间体，有重排现象

重排现象

反应活性

与加氢反应对比

HI>HBr>HCl>HF

与X2反应对比

3°H+>2°H+>1°H+>CH3+

环正离子机理

X-X

亲电加成，分步反应，环卤鎓离子，反式加成，无重排现象

反应活性：F2>Cl2>Br2>I2

环正离子开环的区域选择性

应用

制备环氧乙烷衍生物

硼氢化-氧化反应

B的电负性小于H

反马氏规则，顺式加成

若是考虑电负性的关系其实可以统一马氏规则和反马氏规则

烃基硼的氧化反应

羟汞化反应

马氏规则，无重排现象

自由基加成（H2O2）

过氧化物改变反应取向？

按自由基机理处理

过氧化物效应

只适用于Br

氧化反应

催化氧化

完全断裂

氧化成酮或者酸

臭氧化分解反应

α-H的反应

烯丙位的氯代反应

自由基机理

共轭效应

X加成的位置判断

NBS溴代机理

氧化反应

与卡宾的反应

卡宾

二卤卡宾与烯烃的加成

聚合反应

低聚

高聚、共聚

分子内二聚

自由基型多聚

复分解反应

链烯烃

含官能团的烯烃

环烯烃

催化剂：过渡金属卡宾配合物

二价的碳原子以双键与过渡金属键合形成的化合物，过渡金属主要是W、Mo、Ru等元素

反应机理——“交换舞伴”

由烯烃到醇

联系与区别

不同的反应机理

重排

碳正离子机理

反马氏规则

硼氢化反应

无重排

羟汞化反应

开环制备反式邻二醇

制备顺式邻二醇

稀、冷的KMnO4，OH-

注意与上“氧化反应-完全断裂”中的反应条件对比

制备反式邻二醇

RCO3H成环

H2O，H+水解