有机反应

有机反应（organic reaction）即涉及有机化合物的化学反应，是有机合成的基础。几种基本反应类型为：取代反应、加成反应、消除反应、周环反应、重排反应和氧化还原反应。本思维导图对大学医用化学中的有机反应作出了整理，希望对你有帮助！

反应

• 烷烃
  • 卤代反应（氯、溴）一次取代一个H
  • 自由基取代反应
    • 光照、高温、、催化剂的反应下
• 烯烃
  • 加成反应
    • 催化加氢（双键断开变烷烃）
    • 与卤素加成（双键断开，两个原子挂在两个原来之间含有双键的C上）
    • 与卤化氢加成（双键断开，氢、卤分别加于两侧）
  • 氧化反应
    • 冷稀碱性高锰酸钾水溶液（CH2=CH2→HO-CH2-CH2-OH）
    • 酸性高锰酸钾/重铬酸钾等强氧化剂（双键断裂）
      • H2C=中的C被氧化成CO2
      • -HC=中的C被氧化成-COOH
      • 没氢的=C=中的C被氧化成-CO-
• 炔烃
  • 加成反应
    • 三个键，每断一个，两个C上各加一个
    • 不对称的，马氏规则，H加在H多的一端
  • 氧化反应
    • 较高温度/酸性高锰酸钾三键断裂，C三C变成-COOH➕CO2
  • 末端炔的酸性
    • CH三CH➕CuCI→CuC三CCu↓
• 环烷烃
  • 环烷烃
    • 自由基取代反应（像烷烃）（高温、光照、过氧化物）
      • α位
    • 开环加成反应（像烯烃）
      • 与氧气反应
        • 断键加两边
      • 与卤素反应（CCL4、加热)
        • 断键加两边
      • 卤化氢（环烃不对称）
        • 符合马氏规则
  • 芳香烃
    • 亲电取代反应（邻位、间位）
      • 卤代反应（溴、氯）
        • 一个X在苯上，一个X结合H
      • 硝化反应
        • NO2在苯上，剩下的HO结合→H2O
      • 磺化反应
        • SO3H在苯上，剩下的HO结合→H2O
      • 烷基化反应
        • （无水氯化铝等催化剂）（与卤代烃）RX中R取代苯上的H
        • （酸为催化剂）（与醇）-OH以外的连在苯环上
        • （酸为催化剂）（与烯烃）断双键直接连在苯环上
    • 烷基苯侧链反应
      • 氧化反应
        • 苯即便与强氧化剂共热也不会被氧化
        • 含α-H（与苯直接相连的C上有H，有很多链也直接变-COOH）被强氧化剂→-COOH
      • 侧链卤代反应
        • （苯环侧链上）优先取代α-C上的H
• 醇
  • 与金属钠反应
    • 2ROH+2Na→2RONa+H2↑
    • RONa+H2O→ROH+NaOH
  • 与氢卤酸反应
    • ROH+HX←→RX+H2O
  • 与无机含氧酸的酯化反应
    • 醇脱-H,酸脱-OH
  • 脱水反应
    • 分子内脱水：CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（浓硫酸170℃）
    • 分子间脱水：2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（浓硫酸140℃）
  • 氧化反应
    • α-C上的H和-OH上的H分别去掉一个
      • 伯醇→醛→羧酸
      • 仲醇→酮
      • 叔醇不能被氧化
  • 多元醇的反应
    • （具有邻二醇结构）两个-OH脱H，Cu加在上面
• 酚（酸性比醇强）
  • 芳环上的亲电取代反应
    • 卤代反应
      • Br2（2.4.6-三溴苯酚↓+3HBr）
    • 硝化反应
      • 室温下与稀硝酸（邻硝基苯酚+对硝基苯酚+2H2O）
    • 磺化反应
      • 与浓硫酸
        • 15~20℃
          • 邻位取代物
        • 80~100℃
          • 对位取代物
  • 氧化反应
    • 易被氧化
• 醚
  • 钅羊盐的生成
    • 醚的O上有未共用电子对→路易斯碱
      • 与浓盐酸形成钅羊盐
  • 醚键的断裂
    • 与HX的取代
      • H取代-O-两边任意一个R基
        • 优先在小烃基的那边断裂
        • 若醚上连有芳香烃则形成稳定的共轭体系不容易破坏
  • 过氧化物的生成
    • P188，H→OOH
• 醛、酮
  • 羰基的亲核加成反应
    • 与氢氰酸加成
    • 与亚硫酸氢钠
    • 与醇加成
    • 与格氏试剂
    • 与氨的衍生物的加成
  • α-H的反应
    • 卤代反应
    • 羟醛缩合反应
  • 氧化还原反应
    • Tollens试剂氧化
    • Fehling试剂氧化
    • 催化加氢还原
    • 被金属氢化物还原
    • 歧化反应
    • 与Schiff试剂显色反应
• 羧酸
  • 酸性
    • 水中解离、NaHCO3
  • 羟基被取代的反应
    • 酯化反应
    • 酰卤的生成
    • 酸酐的生成
    • 酰胺的生成
  • 脱羧反应
  • α-H的卤代反应
  • 二元羧酸的受热反应
    • 乙二酸、丙二酸的受热反应
    • 丁二酸、戊二酸的受热反应
    • 己二酸、庚二酸的受热反应
• 羧酸衍生物
  • 水解反应
  • 醇解反应
  • 氨解反应
  • 还原反应
• P210
• P206
• P198
• P197
• P195