导图社区 烯烃
有机化学（第六版）李景宁版烯烃思维导图，包括命名与结构，几何异构，制备，物理性质，化学性质（亲电加成，氧化，取代），考试复习烯烃方便，简洁。
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民法分论
烯烃
命名和结构
命名
a.选择含有双键的最长碳链做主链
b.编号要使双键号码最小；编号距双键最近开始
c.标注双键位置，以双键所在碳原子号较小的一个表示
d.其他与烷烃命名原则相同
结构
a.π键是由p轨道肩并肩重叠形成的，是依附于σ键不能独立存在的键
b.由于π键的引入是σ不能旋转
c.π键受原子核控制较弱，所以反应活性较高
d.π键易与亲电试剂发生亲电加成反应
亲电加成活性顺序：
R2C=CR2＞R2C=CHR>RHC=CHR>R2C=CH2＞RHC=CH2＞CH2=CH2>CH2=CHCI
异构现象
几何构型的标识—Z/E标识法
a.按照次序规则分别比较同一碳原子上的两个基团的次序
b.如果两个较优基团在同侧为Z型；在对侧称为E型
c.如果有几何异构，命名时要标出Z/E
顺反异构对物理性质的影响
极性大分子间作用力强，沸点升高
对称性好，分子晶格能高，熔点高
物理性质
状态
常温常压下
C1~C4：气体
C5~C16:液体
≥C17:固体
相对密度
分子量↑ d↑ 烯烃的相对密度均小于1
溶解度
溶于有机溶剂，不溶于水
偶极矩
顺式＞反式
沸点
顺式＞反式（极性越大，沸点越高）
熔点
顺式＜反式（对称性大，熔点高）
烯烃的制备
醇脱水（E1机理)
一元卤代烃脱卤化氢（E2机理）
炔烃选择性加氢
化学性质
亲电加成反应
加氢（还原反应）
顺式加成；空间位阻大，不利
与卤素加成
X2反应活性：F2＞＞Cl2＞Br2＞＞I2
与溴的加成
反应机理:
应用：用于烯烃的鉴别
与氯的加成
与卤化氢的加成
反应活性：HI＞HBr＞HCl
反应机理：碳正离子机理
马氏规则
极性试剂与不对称烯烃加成，氢到含氢多的碳原子，其他原子到氢少碳原子
精髓：中间体碳正离子的稳定性
碳正离子重排：
与H2SO4的加成(间接水合）
1°ROH：
2°ROH
3°ROH
与H2O的加成
与次卤酸反应
中间体环正离子：
反应特点：反式加成
与烯烃加成
机理
与卡宾加成
单线态
:CH2 能量高 C sp2杂化
立体专一的反应：从烯烃分子平面一侧直接加成形成三元环，顺式加成
三线态
·CH2· 能量低 C sp杂化
立体选择性的反应
反马氏规则
加成HBr时的过氧化物效应
烯烃受自由基进攻而引发的加成反应称为自由基加成反应（Kharasch反应）
自由基加成
应用：用于伯卤代烃的制备
硼化氢反应
硼
反应机理：
氧化反应
冷稀KMnO4(或OsO4)
生成顺式连二醇
酸性KMnO4
过酸氧化（RCOOOCH)
生成环氧化合物（水解后生成反式连二醇）
立体选择性
环氧化合物是顺式加成，保持原烯烃的构型
若环氧化合物是双键不对称的，可得一对旋光异构体
当双键两侧空间位阻不同时，环氧化反应从空阻小的一侧进攻
环氧化合物的水解
酸性条件
形成碳正离子
碱性条件
进攻空间位阻小的位置
催化氧化
O3氧化，Ozonolysis
应用：确定不饱和碳碳键的位置
聚合
聚合反应：把低分子量的单体转化成高分子化合物的过程
加聚反应
缩聚反应
链式聚合反应机理
自由基聚合
阳离子聚合
阴离子聚合
配位聚合·
α-氢的卤化
机理：自由基取代
NBS法（烯丙位的溴化）
