导图社区 第8章 芳烃
第8章 芳烃知识点总结。芳烃指分子中含有苯环的化合物，本导图对芳烃的物理性质、化学反应等进行阐述。
安神药知识点总结，以宁心安神为主要功效，常用以治疗心神不宁证的药物，称为安神药。适用于中药学的小伙伴复习备考。
补血药知识点总结，以滋补营血为主要功效，常用治血虚证的药物，称为补血药。满满知识点干货，小伙伴们赶快学习起来吧。
以发散风热为主要功效，常用以治疗风热表证及温热病卫分证的药物，称为发散风热药，又称辛凉解表药。 发散风热药性偏寒凉，味辛而多苦。辛散以祛风，苦寒则清热；其作用趋向以升浮为主，但多兼沉降。其发散之力较辛温解表药缓和，一般无明显发汗作用。
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民法分论
芳烃
苯的结构与同系物
苯的同系物的结构与命名
1.苯的一元取代产物没有同分异构； 二元取代物有3种异构体:邻(o)、间(m)、对(p)。 取代基相同的三元取代物有3种异构体:连、偏、均。
2.侧链很复杂时，将侧链看作母体，苯环作取代基
3.注意甲苯基与苯甲基的区别
p
苯的结构
凯库勒结构式
苯应具有高度不饱和性，但其一般情况下不能使溴水与高锰酸钾褪色，不易加成与氧化。只有在加压条件下催化加氢成环已烷
根据苯的一元取代产物只有一种， 说明六个氢地位等同
优点:说明苯分子的环状结构及组成C6H6； 缺点:不能解释只有一种邻二溴苯；不能解释苯的特殊稳定性和不发生加成反应；凯库勒式不能反映苯分子的真实结构
分子轨道理论的解释
苯中碳碳键完全相同，键长完全相等，既不是碳碳单键，也不是碳碳双键
分子轨道是一个包含六个碳原子的连续不断的共轭体系，π电子云完全平均化，能量降低
共振论的解释
共振杂化体接近分子真实结构。分子的真实结构是存在的，但表达不出来。能够表达出来的极限式是不存在的。
书写极限式的规则:①原子核的位置不动，电子可以排布可以改动；②电子排布必须遵守经典价键理论，氢原子最外层不能超过两个电子，第二周期元素最外层不能超过八个电子。③所有极限式中，未共用电子数必须相等。
苯的真实结构是由这些共振结构式共振而成的共振杂化体
因为共振而降低的能量称为苯的共振能或离域能
稳定性与共振能:①分子能够写出来的极限式越多，越稳定，体系能量降低越大，降低的能量称共振能(相当于杂化轨道理论的离域能)。②分子的真实结构(共振杂化体)的能量比任一种可以写出来的极限的能量都低。③越相似的极限式，越稳定，对共振杂化体的贡献越大，为主要极限式。
芳烃的性质
单环芳烃的物理性质
溶解度
不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
沸点随分子量的升高而升高
熔点
对称异构体略高，因为分子对称，晶格能大
苯及其同系物的化学性质
亲电取代反应
卤代反应
苯与卤素在三卤化铁催化下，氢被取代生成卤苯。无催化剂存在下，苯和溴与氯都不发生反应
硝化反应
苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物作用，氢被硝基取代（放热反应）
二硝化p
甲苯硝化p
磺化反应
傅-克（Friedel—Crafts）反应
烷基化：R+进攻苯环，在苯环上引入烷基
酰基化：RCO+进攻苯环，在苯环上引入酰基
催化剂的作用：产生碳正离子R+和酰基碳正离子RCO +
当苯环上连有强吸电子基（如硝基、磺酸基、酰基、氰基等）时，一般不发生傅-克反应
烷基化的重排
特点 ：①三个碳原子以上的烃基； ②尽可能生成最稳定的C+离子
反应机理
氧化反应
苯环不易被氧化，但烃基苯可被高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化，氧化发生在α碳上，无论烷基碳链长短，都被氧化为羧基。若α碳上没有氢，则很难被氧化
苯环在特殊条件下，也能被氧化而使苯环破裂
加成反应
苯环的亲电取代定位规则
亲电取代定位规则
定位基
发生亲电取代反应时，X-决定取代基进入的位置，称X-为定位基
定位基分类
第一类定位基
致活的邻、对位定位基
致钝的邻、对位定位基
卤素，使亲电取代反应发生在邻、对位，却钝化苯环
第二类定位基
致钝的间位定位基
取代定位基的理论解释
定位解释
取代定位规则的应用
预测反应主产物
原则
一取代苯
按定位效应直接应用
二取代苯
不同类基团，由邻对位基支配
同类基团，由强基支配
两基团定位能力接近，得到混合物
两取代基间的位置（空间位阻的影响） ，不易进入新基团
选择适当的合成路线
思路
分析原料与产物中基团位置
明确定位基，确定基团进入的顺序和位置（不违背定位规则；钝化基团尽可能晚引入）
注意基团转换、占位等技巧（基团修饰、基团保护）
稠环芳烃
多环芳香烃指分子中含有两个及以上苯环的烃类
分类
联苯类
多苯代脂肪烃
萘
特点
整个分子共平面
离域大π键：具有芳香性，由于键长不等 同，所以，稳定性比苯差
反应活性：α>β
性质
亲电取代
卤代
硝化
用混酸硝化，主要得到α取代产物，反应速率比苯硝化快
磺化
反应可逆，主要得到α取代产物，低温α，高温β
比苯易氧化
蒽
蒽比萘更活泼，其中γ-位最活泼
菲
菲的一元取代产物有五种异构体
非苯芳烃
休克尔规则
具有芳香性的规则
①构型：环状、共平面
②共轭π电子数：4n+2（n=0，1，2，……）
重要的非苯芳烃
丙烯正离子
有芳香性
环戊二烯负离子
环庚三烯正离子
环辛四烯二负离子
卓酚酮
无芳香性的环烯
环丁二烯：4个 π电子，没有芳香性
环辛四烯： 8个 π电子，没有芳香性
个别化合物
甲苯
苯乙烯
联苯
苯乙酮、对茴香醛
