链烃的化学性质

链烃的化学性质思维导图，整理了医生:烷烃的化学性质、烯烃的化学性质、炔烃的化学性质、常共轭二烯烃的化学性质的内容，欢迎学习交流。

2.2.2链烃的化学性质

• 1.烷烃的化学性质
  • 1）卤代反应
    • 例：烷烃和氯在日光照射、高温或自由基引发剂的影响下生成氯甲烷，二氯甲烷，氯仿和四氯化碳。
  • 2）氧化反应
    • 烷烃可以在空气中燃烧（剧烈氧化）生成二氧化碳和水，同时放出大量的热能。
  • 3）裂解反应
    • 化合物在高温和没有氧气存在下所发生的开裂反应成为裂解。烷烃通常在高温时会发生裂解反应，烷烃随着相对分子质量的增大，热稳定性逐渐降低。
• 2.烯烃的化学性质
  • 1）加成反应
    • （1）加氢
      • 气相或液相的烯烃要在适当的催化剂的存在下才能与氢气发生反应。可用微量氢化法测定双键数目。
    • （2）加卤素
      • 烯烃与卤素（通常是氯或溴）发生加成反应。
    • （3）加卤化氢
      • 马氏规则：当不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上。
      • 反马氏规则：丙烯与溴化氢的加成，若有过氧化物的存在，结果与马氏规则相反，主要产物是1-溴丙烷（氯化氢和碘化氢仍遵从马氏规则）
    • （4）加水
      • 子主题
  • 2）氧化反应
    • （1）四氧化锇氧化
      • 在四氧化锇的氧化下，烯烃几乎被定量地氧化为邻二醇
    • （2）高锰酸钾氧化
      • 在稀和冷的高锰酸钾存在下，烯烃被氧化为邻二醇。
      • 在加热与浓的高锰酸钾存在下，碳链在双键处断裂，生成碳原子数较少的羧酸和酮。可利用上述反应检验双键的存在和由产物结构反推反应物分子的结构。
        • 在加热与浓的高锰酸钾存在下，碳链在双键处断裂，生成碳原子数较少的羧酸和酮。可利用上述反应检验双键的存在和由产物结构反推反应物分子的结构。
    • （3）臭氧氧化
      • 臭氧能与烯烃迅速进行定量反应，生成环状的臭氧化物，被称为臭氧化反应。由于其含有过氧键（—O—O—），很不稳定，容易发生爆炸。因此，通常会在溶液里进行下一步反应或加水分解成醛或酮，可加入锌防止醛被过氧化氢氧化成酸。上述反应同样可以鉴定烯烃中双键的位置。
• 3.炔烃的化学性质
  • 1）加成反应
    • （1）加氢
      • 炔烃部分加氢生成烯烃，完全加氢生成烷烃。
    • （2）加卤素
      • 炔烃也能与氯或溴加成。反应分两步进行，第一次生成烯烃的二卤衍生物，第二次生成四卤代烷。
    • （3）加卤化氢
      • 炔烃和卤化氢的加成分两步进行。不对城炔烃与卤化氢的加成遵从马氏规则，在过氧化物的存在下，不对称炔烃与HBr的加成反应则遵从反马氏规则
    • （4）加水
      • 炔烃的水合是在催化剂（硫酸汞的硫酸溶液）存在下，按马氏规则进行的。
  • 2）氧化反应
    • （1）高锰酸钾氧化
      • 乙炔被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，其他炔被高锰酸钾氧化，生成羧酸。可看到高锰酸钾的紫色褪去，也可以检查碳碳三键和由产物的结构反推反应物分子的结构。
    • （2）臭氧氧化
      • 炔烃与臭氧反应生成两个羧酸
  • 3）过渡金属炔化物的生成
    • 乙炔的氢原子易被金属取代，生成的炔烃金属衍生物称为炔化物。
• 4.共轭二烯烃的化学性质
  • 共轭二烯烃与烯烃的化学性质相似，可以发生加成、氧化、聚合等反应。
  • 特征反应
    • （1）共轭加成（1，2-和1，4-加成）
      • 在较低温度和非极性溶剂中，有利于1，2-加成；在较高温度和极性溶剂中，有利于1，4-加成
    • （2）第尔斯-阿尔德反应
      • 共轭二烯烃与含碳-碳双键和叁键的化合物（其侧翼具有羰基或羧基者），可发生1，4-加成反应，生成六元环烯化合物，称为双烯合成反应（周环反应、协同反应），仅需加热便可反应。第尔斯-阿尔德反应在有机合成中占有非常重要的地位，同时还可测定有机化合物当中的共轭双键