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有机化学的思维导图,内容有饱和烃(烷烃)、不饱和烃、共价键的键参数、分子间的力、有机反应中共价键的断裂方式、有机化合物分类。
编辑于2023-03-03 22:48:55 四川省有机化学
饱和烃(烷烃)
同系列和同分异构体
同系物
结构相似,相差CH2或它的倍数
通式:CnH2n+2
异构现象
构造异构:原子的连接次序不同
碳链异构
立体异构
碳原子的区别
一/二/三/四级或伯/仲/叔/季碳
表达式
蛛网式
结构简式
键线式
命名
普通命名法
数目表示
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸十一…
正/异/新(少于七个碳原子)
正:不含支链
异:分子中碳链一端的第二个碳原子上带有一个甲基
新:具有叔丁基的结构,含五个或六个碳原子
系统命名法
最长碳链作主链
距离支链最近一端开始编号
次序规则
较优基团排在后 (原子序数的大小)
最低次序
最先遇到次序较小者
烷烃的结构
甲烷
立体形状:正四面体形
H-C-H键角
杂化类型:sp3
单键可自由旋转
乙烷和丁烷的构象(立体异构)
乙烷
交叉式(优势构象)
重叠式
丁烷
全重叠式
邻位交叉式
部分重叠式
对位交叉式(优势构象)
性质
物理性质
化学性质
氯化
氧化和燃烧
不饱和烃
烯烃
乙烯的结构
平面形,六个原子在同一平面内
碳原子杂化类型:sp3杂化
命名和异构
命名
普通命名法
系统命名法
1.选择包含双键的最长碳链
2.距离双键最近的一端编号
命名时,注意双键的位置
异构
官能团位置异构(构造异构)
顺反异构/几何异构(立体异构)
原因:C=C不可自由旋转
条件:1.分子中具有限制条件 2.以双键相连的每个碳原子必须和两个不同的原子或基团相连
E/Z
物理性质
化学性质
加成反应
催化加氢
催化剂:Pt/Ni等
与卤素加成
溴水,溴的四氯化碳溶液
与卤化氢
不对称,马氏规则
碳正离子的稳定性
与水
酸的催化作用下,生成醇
马氏规则
与硫酸
烷基硫酸氢酯
马氏规则
与次卤酸
与烯烃
酸催化
与硼化氢(反马氏)
原因:氢的电负性大于硼
烯烃与甲硼烷加成生成三烷基硼, 三烷基硼在碱性条件下,被过氧化氢氧化成醇
氧化
与高锰酸钾
高锰酸钾的水溶液:紫色褪去,生成褐色二氧化锰沉淀
冷的高锰酸钾溶液:生成邻二醇
酸性条件/加热
双键处有一氢——羧酸
没有——酮
臭氧化
双键处有一氢——醛
没有——酮
环氧乙烷
催化:Ag
聚合
α-氢的卤化
α-氢:与C=C相连的碳叫α-碳, 其上相连的氢叫α-氢
条件:光照/加热
取代反应
炔烃
乙炔的结构
直线形,键角为180°
sp杂化
命名和异构
异构:碳链异构与三键位置异构
物理性质
化学性质(原子核对sp杂化轨道中的电子约束力较大, sp杂化碳原子的电负性较强,亲电加成反应一般比烯烃慢)
加成反应
催化氢化
Pd/Pt,得到烷烃
Lindlar催化剂作用,可制得烯烃
与卤化氢
不对称,马氏
与水
硫酸及汞盐的催化作用
生成乙烯醇极不稳定, 发生重排得到乙醛(互变异构)(乙炔)
除此之外,其他炔烃与水,产物为酮
与氢氰酸
氯化亚铜及氯化铵的催化作用
生成丙烯腈
C=C不能进行
金属炔化物的生成(末端炔烃)
AgNO3的氨溶液(灰白色↓)/CuCl的氨溶液(红棕色↓)
鉴别末端炔烃与其他炔烃
双烯烃
1,3-丁二烯(共轭双烯)
结构
化学性质
1,4加成作用
双烯合成反应
异戊二烯和橡胶
绪论
共价键的键参数
键长,键角,键能,键的极性
分子间的力
偶极-偶极作用力,色散力,氢键
有机反应中共价键的断裂方式
均裂(自由基),异裂(离子)
有机化合物分类
开链化合物,碳环化合物
有机化学
饱和烃(烷烃)
同系列和同分异构体
同系物
结构相似,相差CH2或它的倍数
通式:CnH2n+2
异构现象
构造异构:原子的连接次序不同
碳链异构
立体异构
碳原子的区别
一/二/三/四级或伯/仲/叔/季碳
表达式
蛛网式
结构简式
键线式
命名
普通命名法
数目表示
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸十一…
正/异/新(少于七个碳原子)
正:不含支链
异:分子中碳链一端的第二个碳原子上带有一个甲基
新:具有叔丁基的结构,含五个或六个碳原子
系统命名法
最长碳链作主链
距离支链最近一端开始编号
次序规则
较优基团排在后 (原子序数的大小)
最低次序
最先遇到次序较小者
烷烃的结构
甲烷
立体形状:正四面体形
H-C-H键角
杂化类型:sp3
单键可自由旋转
乙烷和丁烷的构象(立体异构)
乙烷
交叉式(优势构象)
重叠式
丁烷
全重叠式
邻位交叉式
部分重叠式
对位交叉式(优势构象)
性质
物理性质
化学性质
氯化
氧化和燃烧
不饱和烃
烯烃
乙烯的结构
平面形,六个原子在同一平面内
碳原子杂化类型:sp3杂化
命名和异构
命名
普通命名法
系统命名法
1.选择包含双键的最长碳链
2.距离双键最近的一端编号
命名时,注意双键的位置
异构
官能团位置异构(构造异构)
顺反异构/几何异构(立体异构)
原因:C=C不可自由旋转
条件:1.分子中具有限制条件 2.以双键相连的每个碳原子必须和两个不同的原子或基团相连
E/Z
物理性质
化学性质
加成反应
催化加氢
催化剂:Pt/Ni等
与卤素加成
溴水,溴的四氯化碳溶液
与卤化氢
不对称,马氏规则
碳正离子的稳定性
与水
酸的催化作用下,生成醇
马氏规则
与硫酸
烷基硫酸氢酯
马氏规则
与次卤酸
与烯烃
酸催化
与硼化氢(反马氏)
原因:氢的电负性大于硼
烯烃与甲硼烷加成生成三烷基硼, 三烷基硼在碱性条件下,被过氧化氢氧化成醇
氧化
与高锰酸钾
高锰酸钾的水溶液:紫色褪去,生成褐色二氧化锰沉淀
冷的高锰酸钾溶液:生成邻二醇
酸性条件/加热
双键处有一氢——羧酸
没有——酮
臭氧化
双键处有一氢——醛
没有——酮
环氧乙烷
催化:Ag
聚合
α-氢的卤化
α-氢:与C=C相连的碳叫α-碳, 其上相连的氢叫α-氢
条件:光照/加热
取代反应
炔烃
乙炔的结构
直线形,键角为180°
sp杂化
命名和异构
异构:碳链异构与三键位置异构
物理性质
化学性质(原子核对sp杂化轨道中的电子约束力较大, sp杂化碳原子的电负性较强,亲电加成反应一般比烯烃慢)
加成反应
催化氢化
Pd/Pt,得到烷烃
Lindlar催化剂作用,可制得烯烃
与卤化氢
不对称,马氏
与水
硫酸及汞盐的催化作用
生成乙烯醇极不稳定, 发生重排得到乙醛(互变异构)(乙炔)
除此之外,其他炔烃与水,产物为酮
与氢氰酸
氯化亚铜及氯化铵的催化作用
生成丙烯腈
C=C不能进行
金属炔化物的生成(末端炔烃)
AgNO3的氨溶液(灰白色↓)/CuCl的氨溶液(红棕色↓)
鉴别末端炔烃与其他炔烃
双烯烃
1,3-丁二烯(共轭双烯)
结构
化学性质
1,4加成作用
双烯合成反应
异戊二烯和橡胶
绪论
共价键的键参数
键长,键角,键能,键的极性
分子间的力
偶极-偶极作用力,色散力,氢键
有机反应中共价键的断裂方式
均裂(自由基),异裂(离子)
有机化合物分类
开链化合物,碳环化合物