烷烃

烷烃的思维导图，内容有烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的构象、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、甲烷氯代反应历程，一起来看吧。

烷烃

• 烷烃的通式，同系列和构造异构
  • 烷烃又称为饱和烃，石蜡烃
  • 直链烷烃通式为CnH2n+2
  • 凡是具有一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。
  • 同分异构：分子式相同而结构相异的化合物
    • 构造异构一般是由于分子中原子相互连接的反式和顺序不同造成。
      • 碳架异构体
      • 位置异构体
      • 官能团异构体
      • 互变异构体
      • 价键异构体
    • 立体异构主要是分子中原子在空间的排列方式不同造成。
      • 构型异构体
        • 几何异构体
        • 旋光异构体
      • 构象异构体
        • 交叉式构象
        • 重叠式构象
• 烷烃的命名
  • 直链烷烃按碳原子数命名，甲，乙，丙，丁，戊，己，庚，辛，壬，癸
  • 带有支链的烷烃 支链烷烃命名时是把它看作是直链烷烃的烷基衍生物
  • 选择主链--把构造式中连续的最长碳链--作为母体称为某烷
    • 链的长短，长优先；
    • 侧链数目，多的优先
    • 各侧链碳原子数，多的优先
    • 侧分支的多少，少的优先
  • 编号：按最低系列原则编号
  • 按名称基本格式写出全名
• 烷烃的结构
  • 甲烷的结构 具有正四面体的结构特征
  • 烷烃分子中的碳都是SP3杂化 SP3杂化轨道是有方向性的
  • 当烷烃中碳原子数大于3的时候，碳链就形成锯齿形状
  • 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键
    • σ键的定义 在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键角σ键
    • σ键的特点
      • 电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固
      • 2σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以自由旋转
• 烷烃的构象
  • 构象 由于σ键旋转而引起分子中原子或原子团在空间排列的无数特定的形象称为构象
  • 构象异构 由于σ键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象
  • 特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离
  • 构象
    • 交叉式构象： 氢原子之间距离最远，相互间斥力最小，能量最低 两面角60°
    • 重叠式构象： 氢原子之间距离最近，斥力最大，能量最高 两面角0°
    • 反位交叉式构象：两个体积大的基团（即甲基）离得最远的构象没有扭转力，能量最低，出现的概率最大
    • 顺位交叉式构象：两个甲基靠得比反位交叉要近些，这就提高了这个构象的能量
    • 全重叠式构象：两个甲基相距最近，扭转张力最大，因而能量最高，是最不稳定的构象，实际上不存在
    • 扭曲式：两面角0°~60°
  • 两面角：单间旋转时，相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度
  • E重叠>E交叉 原因:基团之间相互距离最远；超共轭效应
  • 转动能垒 分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必需的最低能量。
• 烷烃的物理性质
  • C1~C4的直链烷烃是气体；C5~C17的直链烷烃是液体：十八个碳原子以上的直链烷烃是固体
  • 沸点 烷烃相对分子质量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增高；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
  • 熔点 取决于分子间的作用力和晶格堆积密度积；相对分子质量愈高，熔点愈高；支链愈多，熔点愈低；偶数碳原子的烷烃分子排列比奇数更紧密，所以熔点高；随分子的对称性增加而升高。
  • 相对密度 随相对分子质量增加而增加，最后接近于0.8左右。
  • 溶解度 结构相似者相溶，几乎不溶于水，易溶于有机溶剂如四氯化碳，乙醇，乙醚等。
• 烷烃的化学性质
  • 化学性质
    • 较稳定 室温下于强酸，强碱，强氧化剂等都不反应
    • 自由基反应 不同C-H键键能不同，但极性都不大，以均裂为主
  • 异构化反应：由一种化合物转变为其异构体的反应
  • 裂化反应：在高温下使烷烃分子发生裂解的过程
  • 热裂解反应：通常在5MPa及500~600°C温度下进行裂解
  • 催化裂化：在催化剂存在下的裂化
  • 取代反应
    • 氢原子反应活泼性次序是叔氢>仲氢>伯氢
    • 卤素活性：F>CI>Br>I
    • 卤化剂活性高，溴化剂活性低
• 甲烷氯代反应历程
  • 烷烃的氯代反应必须在光照下或高温时反生
  • 共价键的均匀裂解为均裂
• 甲烷氯代反应过程中的能量变化--反应
  • 反应物和产物之间的能量差为反应热△H
  • 活化能 反应进行所需的最低能量，代表反应物与过渡态之间的键能变化所需能量
  • 活化能越小，反应速率越快
• 一般烷烃的卤代反应历程
  • 自由基的稳定顺序3°R>2°R>1°R>CH3
• 烷烃的天然来源
  • 主要来自石油和天然气