导图社区 醛酮氧化还原反应
关于醛酮氧化还原反应的思维导图,整理了氧化、还原、歧化的内容,有兴趣的可以看看哟。
该合集以北京大学出版的《基础有机化学》为基础,结合大连理工大学有机化学A课程进行归纳总结,各章节以不同种类化合物及其相关反应进行整理,并有化合物间相互转换的总结,适合用于课后总结与考前复习
该合集以大连理工大学出版的无机化学为基础,结合上课内容做以总结归纳,内容分为结构部分与元素部分,各章节与教材相同,适合用于课后总结与考前复习
关于曾谨言 量子力学教程第二章 波函数与Schrödinger方程思维导图,包含波函数的统计诠释、 Schrödinger方程、 量子态叠加原理等。
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醛酮氧化还原反应
氧化
温和氧化剂
Ag(NH3)2OH
Tollens试剂
鉴定醛
制备羧酸类化合物【不氧化C=C】
检测尿液葡萄糖含量
Cu2+ +NaOH+H2O
Fehling试剂
强氧化剂
KMnO4,K2CrO7,HNO3,H2O2,RCO3H等
醛被H2O2,RCO3H,KMnO4,CrO3氧化为羧酸
酮被KMnO4,HNO3等氧化为羧酸,发生C=C断裂(合成意义不大)
对称环酮的氧化——乙二酸
酮被过氧酸氧化——酯
Baeyer-Villiger反应
机理,选择性
O插入取代基多的基团一边,取代基多的基团易迁移
合成应用——合成内酯
O2(空气)
醛的自氧化
自由基机理
先加入O2变为过氧化物,再氧化自身,生成2个酸
加入抗氧化剂保存(如对苯二酚)
酮不反应
还原
还原到醇
氢化金属还原(第III主族元素)
LiAlH4,NaBH4,B2H6
一般不还原C=C,C≡C
立体选择性
催化氢化
H2,加压/Pt(or Pd,Ni)/加热
C=C,C≡C也被还原
Meerwein-Ponndorf还原法
(i-PrO)3Al/i-PrOH
逆反应为Oppenauer反应
金属还原法
Na,Li,Mg,Zn
单分子还原
Na/Li
醇
双分子还原(主要是酮)
Mg(Hg)
邻二醇(频哪醇)
Na/液氨
类似于Mg(Hg)
还原到亚甲基
Clemmensen还原
Zn(Hg)/HCl
酸性条件
羧基不受影响
Wolff-Kishner还原
NH2NH2/Na/180℃,3~4d
黄鸣龙改良法
NH2NH2/NaOH/(HOCH2CH2)2O/加热,2~3h
碱性条件
-OH,C=C,C≡C不受影响
缩硫酮间接还原羧基至亚甲基
中性条件
一般不用于保护羰基
歧化
Cannizzaro反应
没有α-活泼氢的醛+浓碱——分子间氧化还原——相应醇+相应酸