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大学生物专业有机化学,整理了饱和烃、不饱和烃、环烃、醛酮醌、醇酚醚、卤代烃的内容,后续还会更新。
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有机化学
饱和烃
自由基反应
氧化反应
不饱和烃
烯烃
亲电加成
马氏加成:加氢,加卤素,加卤化氢,加水,加硫酸,加次卤酸
反马氏:硼氢化反应
双烯烃合成
与高锰酸钾反应(邻二醇,羧酸和酮)
臭氧化:生成羰基化合物醛酮,可推测原来烯烃结构
聚合反应
a-氢的卤化(游离基反应,需要高温或加热)
炔烃
亲电加成:与氢气,卤化氢,水(烯醇式异构化为酮),氢氰酸
金属炔化物的生成(端炔)
1,3-丁二烯:1,4加成,双烯合成
环烃
催化加氢
亲电取代:卤化,硝化,磺化,傅氏反应(烷基化是向芳香环中导入烷基,酰基化是制备芳香酮)
氧化反应:得到苯甲酸
烷基侧链的卤化
醛酮醌
亲核加成反应
与氢氰酸(接长碳链,水解为酸),格氏试剂的加成
与氨的衍生物加成缩合,生成醇胺,水解后为亚胺
与醇的缩合加成,生成半缩醛或者缩醛,碱性溶液稳定,酸性水解为醛,保护羰基
还原反应
醛和酮最主要区别是对氧化剂的敏感性,用土伦试剂区分
烃基上的反应
a-氢的活性,烯醇式互变
卤化及卤仿反应(碘仿反应可以鉴别甲基醛酮)
羟醛缩合反应(延长碳链),酸或碱性加热,生成不饱和醛
歧化反应
一分子醛氧化为酸,领另一分子氧化为醇
对苯醌的化学性质
羰基,烯键的加成
醇酚醚
醇的酸性、碱性
与无机酸反应
产物通常为酯,醇与氢卤酸为亲核取代反应
脱水反应
分子内脱水
消除反应,(遵循札依切夫规律,类似卤代烃水解),产物是烯烃,浓硫酸,170度
分子间脱水
取代反应,产物是醚,浓硫酸,140度
氧化或脱氢
邻二醇与高碘酸的氧化
酚的酸性
酚醚的生成
与三氯化铁的显色反应
酚的氧化
酚的亲电取代反应
卤化(用于苯酚的定量测定),硝化,
醚键的断裂
形成钅羊 盐和络合物
醚可以溶于浓硫酸和浓盐酸,区别醚与烷烃或卤代烃,形成格氏试剂可以稳定络合物
形成过氧化物
卤代烃
亲核取代反应
被羟基,烷氧基,氨基,氰基取代(腈水解得羧酸,接长碳链)
Sn1机理,Sn2机理
消除反应
在碱的醇溶液中加热,札依切夫规律
与金属反应
格式试剂作为亲核试剂