芳香烃

本图分享了苯型芳香烃、非苯型芳香烃、苯的多元取代基的定位规律，大家也可以用于备考复习。

芳香烃

• 苯型芳香烃
  • 单环芳香烃
    • 苯
      • 命名
        • 以苯为母体
          • 当取代基是烷基，卤基，硝基时
        • 以苯为取代基
          • 当取代基是氨基，羧基，酯基， 酰基，羟基，羰基，磺酸基时
          • 当结构复杂取代基时
      • 结构
        • 凯库勒式
        • 共振式
          • 共振理论六规则
      • 性质
        • 物理性质
        • 化学性质
          • 取代反应
            • 卤化
            • 硝化反应
            • 磺化反应
            • Friedel-Crafts反应 （F-C反应）
              • F-C烷基化反应
              • F-C酰基化反应
          • 加成反应
            • 加氢反应
            • 加氯反应
          • 苯环侧链的反应
            • α-位的自由基取代反应
            • 氧化反应
      • 定位规则
        • 概念
          • 当取代苯在进行亲电取代时，原有的取代基会 对新的取代基的取代位置和难易程度产生影响
        • 定位基
          • 一类：邻对位定位基 （活化基）
            • 使下一个取代基主要取代其邻位和对位上的H
            • 特点：与苯环直接相连的原子不连双键或 三键，多数含有孤对电子或带有负电荷
          • 二类：间位定位基 （钝化基）
            • 定位基中与苯环直接相连的原子 连有双键，三键或带正电荷
    • 二甲苯，三甲苯等
  • 多环芳香烃
    • 多苯代脂烃
    • 联苯，联多苯
    • 稠环芳香烃
      • 萘
        • 结构
          • 平面结构，α位碳原子电子密度高
        • 物理性质
          • 白色片状结晶，能挥发， 不溶于水，溶于有机溶剂
        • 化学性质
          • 取代反应
          • 加成反应
          • 氧化反应
      • 蒽菲
      • 其他
• 非苯型芳香烃
  • 休克尔规则
    • 分子具有环状封闭的共轭体系
    • 成环原子共平面或接近平面
    • π电子数为4n+2（n=0，1，2…）
    • 碳原子均为sp²杂化
  • 常见的非苯型芳香烃
    • 环丙烯基正离子
    • 1，3-环戊二烯基负离子
    • ［14］［18］轮烯
    • 1，3，5-环庚三烯正离子
    • 环丁烯基二阶正离子及 1，3，5，7-环辛四烯基二阶负离子
• 苯的多元取代基的定位规律
  • 两个取代基性质相同，由定位能力强的基团决定
  • 活化基团的作用超过钝化基团，第三 个取代基进入的位置一般邻对位基支配
  • 第三取代基一般不进入1，3-取代苯的第2位C上
  • 取代基的作用具有加和性 苯环上有两个一类定位基，则取代反应进一步加快 苯环上有两个二类定位基，则取代反应进一步加慢
  • 两个取代基定位不矛盾