导图社区 羧酸
关于羧酸的思维导图,内容有 酸性、化学反应、二元羧酸、羧酸衍生物,望这份脑图会对你有所帮助。
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该合集以大连理工大学出版的无机化学为基础,结合上课内容做以总结归纳,内容分为结构部分与元素部分,各章节与教材相同,适合用于课后总结与考前复习
关于曾谨言 量子力学教程第二章 波函数与Schrödinger方程思维导图,包含波函数的统计诠释、 Schrödinger方程、 量子态叠加原理等。
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羧酸
酸性
诱导效应
共轭效应
场效应
重点了解邻位效应
化学反应
-OH的取代反应
酰化反应
酯、酰胺、酰氯、酸酐、酮
HX不能使羧酸发生酰化反应
酯化反应需H+催化,反应可逆
酰氧断键——酰基上的亲核取代【机理】
烷氧断键——烷基碳正离子中间体【机理】
α-H的反应
Hell-Volhard-Zelinsky反应
X2/P(X=Br,Cl)
羧基可以使α-H活化,但是致活作用比羰基小
PBr3作用:使小部分羧酸转变为酰卤
合成应用
制备α-卤代酯(制备Refomatsky试剂的原料)
制备α-氨基酸或α-羟基酸
还原反应
LiAlH4——伯醇
合成上一般先酯化再还原
脱羧反应
α-C上有吸电子基团时易发生脱羧反应
加热脱羧产生CO2
Kolbe科尔伯反应——制备成倍增长碳链的烷烃
二元羧酸
受热变化
C2~C3——脱羧
C4~C5——脱水成酸酐
C6~C7——脱水脱羧成酮
羧酸衍生物
分类
酯
Claisen酯缩合
乙酰乙酸乙酯的制备
β-羰基酮
Dieckmann缩合(分子内酯缩合)
对称二羧酸酯——β-环酮酸酯
酮酯缩合——酮的酰基化产物
1,3-二羰基类化合物(β-二酮)
水解(皂化反应)
酰胺
Hofmann重排
酰胺——少一个C的伯胺+CO2
重排前后手性碳构型保持
腈
酸酐
Perkin反应
取代酸
羟基酸
制备
α-羟基酸的制备
羟基氰水解
α-位卤素水解
β-羟基酸的制备
Reformatsky反应
β-卤素被NaCN取代再水解
化学性质
脱水反应
α-羟基酸——交酯
β-羟基酸——不饱和酸
γ、δ-羟基酸——内酯
氧化及分解
氧化反应
β-酮酸酯
乙酰乙酸乙酯
烯醇式互变异构
烯醇式含量的比较
性质
酮式分解
生成取代丙酮
酸式分解
与伯卤代烷的亲核取代反应
应用
制备取代丙酮类化合物
制备环烷基甲基酮
制备高级酮酸
制备甲基二酮类化合物
通过酰基化制备β-二酮类化合物
丙二酸二乙酯
制备取代乙酸
制备环烷基乙酸
制备二元羧酸
反应
Knoevenagel反应
Darzen反应
水解反应
醇解反应
酰卤、酸酐——酯
酯——酯交换反应
制备高碳醇酯
氨解反应
酰卤、酸酐——酰胺+铵盐
酯——无水条件、过量氨——酰胺
安息香缩合
在CN-催化下,2苯甲醛——安息香
氢化铝锂还原
酰卤、酸酐、酯——伯醇
酰胺——羰基到亚甲基
LiAlH(OPr)3
还原酰氯至醛
Rosenmund还原
酰氯选择性还原至醛
酯的金属钠还原
Bouveault-Blanc还原(不还原C=C)
acyloin缩合(酮醇缩合)
亲核取代
酯与格氏试剂的反应
可反应两次,上2个R的醇(一次取代一次加成)
与R2Cd和R2CuLi的反应