烷烃

大学有机化学第一章节关于烷烃的总结

烷烃 CnH2n+1

• 同分异构
  • • • 构造异构
        • 碳原子数
          • 1～3
            • 4
              • 5
                • 6
                  • 7
        • 异构体数
          • 1
            • 2
              • 3
                • 5
                  • 9
      • 立体异构
• 命名
  • 习惯命名法
  • 系统命名法
    • 原则：最长碳链，最低序列，同基合并，由简到繁
    • 步骤
      • 选择主链（主链最长，支链最短）
      • 碳原子编号
        • 最接近取代基一端开始
        • 小取代基小编号
        • 最先遇到的取代基位次编号最小
      • 写名称
        • X基X烷
        • 取代基先简后繁
        • 相同基团合并
        • 位置（2，3…），取代基数目（一，二…），位次—取代基
  • 衍生命名法
• 来源
  • 天然来源：石油和天然气
  • 制法：烯烃加氢、Corey—House合成
• 化学性质 （惰性）
  • 氧化反应
    • KMnO4或MnO2或脂肪酸锰盐的催化 （催化产物C10～C20的脂肪酸制取肥皂）
    • 燃烧
  • 异构化反应
    • 支链或直链少的烷烃异构化支链多的
    • 石油分馏（提高汽油质量）
  • 裂化反应
    • 烷烃在没有O2存在下的热分解
  • 取代反应 （H被其他原子或原子团取代）
    • 卤代反应
      • 结论1
        • H的取代反应活动次序：叔氢＞仲氢＞伯氢＞甲烷H
        • 发生均裂，产生自由基，然后取代（自由基取代）
        • 烷基自由基稳定次序：3°H•>2°H•>1°H•>•CH3
      • 结论2
        • 卤原子的选择性：I＞Br＞Cl＞F（实际实验，优先溴代）
        • 卤素反应活性顺序：F2＞Cl2＞Br2＞I2
• 构象
  • 乙烷构象
    • 结论
      • 交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定
  • 丁烷构象
    • 结论
      • 稳定性：对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式
• 结构
  • 甲烷分子：正四面体，C中心，H顶点
  • 杂化轨道
    • 烷烃分子中C都是sp3杂化（1/4s轨道+3/4p轨道）
  • σ键
    • 特点
      • 电子云沿键轴呈圆柱形分布
      • 成键原子沿轴自由旋转而不影响电子云重叠程度
      • 键能较大，结合牢固，性质稳定，可极化性小
• 烷基（烷烃去掉一个H后的原子团）
  • • 规律
      • 正烷基：去掉一个直链烷烃末端H的原子团
      • 异烷基
      • 仲烷基：去掉一个2°H的烷基
      • 叔烷基:去掉一个3°H的烷基
• 碳原子分类
  • 伯碳原子（第一碳原子）1°
  • 仲碳原子（第二碳原子）2°
  • 叔碳原子（第三碳原子）3°
  • 季碳原子（第四碳原子）4°
  • 与各C相连的H分别为伯、仲、叔氢原子