导图社区 化学芳香烃思维导图
化学芳香烃知识笔记分享！本节思维导图主要整理了有机化学的芳香烃部分的重要知识，涉及单环芳烃、非苯芳烃、稠环芳烃三类芳香烃的物理化学性质、构造、命名等知识。不懂的小伙伴快来瞧瞧吧！
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第14章DNA的生物合成读书笔记
芳香烃
单环芳烃
构造异构
命名
烷基取代苯
一烷基取代苯
以苯环为母体，烷基为取代基
二烷基取代苯
可用邻间对或阿拉伯数字表示
三烷基取代苯
编号： 若取代基相同 可用 连、偏、均 。若 取代基不同时可用阿拉伯数字，并遵循最低系列
支链复杂
烃基为母体，苯做取代基
官能团取代苯

多官能团的命名（顺序见上图）
按照优先顺序，较优官能团为母体，其他官能团为取代基，取代基的顺序按照原子序数来判断，小的在前。比如甲基和氯，甲基的第一个字母C比Cl小，所以甲基在前。
物理性质
颜色：一般是无色液体
溶解性：不溶于水，易溶于石油醚，乙醇，乙醚等有机溶剂
毒性：致癌，长时间接触使人患白血病
分子的极性越大，b.p越高；分子的对称性越好，m.p越高
化学性质
亲电取代反应
卤化反应
反应机理
二卤代物
烷基苯的取代反应
硝化反应
二硝化
烷基苯的硝化
制备苯胺
磺化反应
反应特点：可逆性
付克反应
付克烷基化反应
芳环引入烷基
烷基化试剂： 卤代烃、 烯烃 、 醇 、 醛和酮 、环氧乙烷
催化剂： AlCl 3 、 、BF 3 、 、FeCl 3 、 、 ZnCl 2 等路易斯酸以及HF、H2SO4、H3PO4等质子酸或固体酸
特点
反应中烷基易发生重排(三碳以上的卤代烃)
易形成多元取代
氯苯和乙烯氯不能做烷基化试剂
当芳环上连有吸电子基或-NH 2 、-NHR 、-NR2时难发生
付克酰基化反应
合成芳香酮
烷基化试剂： 酰卤、酸酐和羧酸
催化剂： AlCl3、BF3 等路易斯酸以及H2SO4 、H3PO4等质子酸
无重排产物
无多元取代产物
催化剂AlCl3通常要过量
当芳环上连有吸电子基或-NH2、-NHR 、-NR2反应不能发生
氧化反应
侧链的氧化
只要a碳上有氢，无论碳链多长，氧化总是得到苯甲酸
当a碳上无氢时不易被氧化，在强烈的条件上氧化会得到环破裂的产物
苯环的氧化
侧链a氢的卤代
自由基取代
亲电取代
加成反应
催化加氢反应
与氯气的加成
分子结构
凯库勒-共轭环己三烯苯
不能解释
苯容易发生取代反应，却难于发生加成和氧化反应
按照Kekulé 结构式，邻位二取代苯应该有两个异构体，但实际只有一个
苯的氢化热远低于环己三烯结构（下图）
价键理论的解释
碳原子均采用sp 2 杂化
整个分子的剩余6个P轨道以肩并肩的方式形成闭合的大π键
亲电取代反应机理
亲电取代的定位规律及应用
邻、对位（第一类） 定位基 邻+ 对>60%
间位（第二类）定位基 间>40%
理论解释
诱导效应
共轭效应
取代定位效应的应用
一个取代基
两个取代基
定位效应一致
定位效应不一致
同一类型，弱者服从于强者
不同类型，二类服从于一类
强度相近时平分秋色
定位规律的应用
非苯芳烃
休克尔规则
体系是否共平面
体系是否具有4n+2 个π 电子
苯的芳香性
饱和性
热稳定性
抗氧化性
轮烯
具有交替的单双键的单环多烃
18轮烯具有芳香性
10轮烯不具有芳香性
足球烯
稠环芳烃
萘及其衍生物的命名
编号从a位开始，绕环一周
无官能团时，从a位开始编号，将小的取代基放在较低位次
有取代基时，将官能团放在较低位次上
萘的结构
萘分子中的C 10 H 8 共平面，分子具有芳香性，但键长不完全等同
萘的化学性质
卤化及硝化反应
主要在a位
磺化反应的取向取决于反应的温度
反应的取向取决于所用溶剂.
还原反应
二元取代反应的定位规律
已有取代基为活化基时
已有取代基已于a 位则新进入基团进入同环的另一个a 位
已有取代基位于$位则新进入基团进入同环的与之相邻的a位
已有取代基为钝化剂时
新进入基团进入另一个环的a位
其他稠环芳烃
