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一.有机化合物的结构与性质
1. 有机的概念
A.初始概念
a.有机化合物:指从生命体或植物中提取的物质(生命力学说)
b.有机化学:研究有机化合物的化学分支
B.现有概念
a.有机化合物:指碳氢化合物及其衍生的化合物 注:少量含碳的氧化物(如CO2,CO,CS2,碳酸盐)以及氰化物(如:HCN,NH4OCN)仍为无机物
b.有机化学:研究有机化合物的化学(如其结构:利用紫外、红外光谱,核磁共振,质谱仪;X单晶衍射等;分离:意在得到纯净有机化合物(如从柳树中提取阿斯匹林);反应以及合成等)
2. 有机物的特点
A.物理性质
a.大多易燃 如:汽油、蜡烛、沼气等
b.热不稳定性:受热易分解,大多在200~300°C下逐渐分解
c.熔沸点低易挥发:大多常温下为气、液体,少量为固体,熔点超过300°C的很少
d.难溶于水:一般有机物因为极性较弱或没有极性所以难溶于有极性的水中,但是乙醇易溶于水
B.化学性质
a.化学反应特点
1)非离子反应,靠分子间的有效碰撞
2)反应时间长
3)反应部位多,反应程度不同,则产物复杂,难分离提纯
4)有时会伴随副反应
b.同分异构类型
1)构造异构
.碳链异构
.位置异构
.官能团异构
.互变异构 如:烯醇互变
2)构型异构
.顺反异构
.旋光异构 (也称镜像异构)即手性分子有的异构
3)构象异构
.乙烷、丁烷型构象 即重叠式和对称式等
.环己烷式构象 即船式和椅式
3. 有机反应的书写
.用箭头而不用等号
.一般书写不用配平
.写主要生产物
4. 有机化合物中的主要概念
A.共价键
a.概念:成键时原子各出一个电子形成共用电子对
b.特点
.具有饱和性(一个轨道最多容纳两个电子)
.具有方向性(最大重叠原理)
c.书写
.路易斯结构式:用共用电子对来表示一个价键
凯库勒结构式:用一根短线来表示一个共价键
B.键长(键距)
a.定义:两个原子的原子核之间的距离
.同一个键在不同分子中长短不同
.同类化合物同种共价键键长相似
.C与同一族元素形成共价键,序数越大,键长越长
.中心原子的杂化类型影响相同原子之间键长的长短(单键>双键>三键)
c.意义:标志化学键的强弱参数之一,键长越长键越弱
C.键角
a.定义:两个共价键之间的键角
b.举例:甲烷中C-H夹角为109.5°,水分子中O-H之间夹角为105
D.键能
a.定义:气态A原子和气态B原子形成气态A-B所释放的能量或气态A-B离解成气态A原子和B原子所吸收的能量
b.意义:标志着化学键的强弱 键能越大则键越强
d.计算
.双原子分子:共价键键能即是键能
.多原子分子:某种键的键能即为所有相同键的键能平均和
E.极性
a.定义:由于电子云的不完全对称而呈现极性
b.形成实质:构成共价键的两个原子有不同的电负性
.电负性:元素吸引电子的能力
c.大小:两原子的电负性相差越大则极性越强
d.表示:使用箭头指向电负性强的元素;强的元素顶上加+,弱的元素顶上加-
F.偶极矩
a.定义:分子中正电和负电的电子核中心距离d乘以电荷中心的电荷q
b.计算式:u=q.d
c.意义:可表示一个键或者一个分子的极性(多原子分子则进行偶极矩矢量计算)
5. 有机反应类型
A.共价键的断裂
a.均裂:键断开时各原子分到一个电子
b.异裂:键裂开时一个分子不得电子,另一个分子得两个分子
B.反应的物质
a.自由基:均裂形成的物质
b.离子:异裂形成的物质
C.反应类型
a.自由基反应:含有自由基参加的反应
b.离子反应:异裂产生的离子进行的反应
c.亲核反应:含有电子对的亲核试剂去和带正电的物质反应
d.亲电反应:含有正电的亲电试剂去和带负电的物质反应
6. 有机化合物中的酸碱概念
A.布朗斯特酸碱理论
a.酸:能给出质子的物质
.强酸:给质子能力强
.弱酸:给质子能力弱
b.碱:能与质子结合的物质
.强碱:与质子结合能力强
.弱碱:与质子结合能力弱
B.路易斯酸碱理论
a.酸:能够接受外来电子对 如:AlCl3与Cl离子结合
b.能给给出电子对的物质 如NH3与H离子结合
C.两种理论之间的联系:布朗斯特酸不一定是路易斯酸 如:H2SO4;但是布朗斯特碱就是路易斯碱