卤代烃反应

卤代烃的反应式:亲核取代反应，消除反应，与金属反应和还原反应

卤代烃反应

• 亲核取代反应
  • 总反应式
  • 1.X被-OH取代
    • 此反应产率不高，产品不纯，只有少数醇由此法制得 如
  • 2.X被-OR取代
    • 这是合成混醚的最好方法(Williamson合成法)
      • • R-X一般为1°RX，仲卤代烃消除产物增多，叔卤代烃主要发生消除反应得到烯烃
  • 3.X被-CN取代
    • • 此法合成碳原子数增长一个的羧酸， RX一般使用1°RX,仲和叔卤代烃易发生消除反应生成烯烃
  • 4.X被氨基取代
  • 5.X被-ONO2取代
  • 6.氯或溴被-I取代
    • • 此法用于合成碘代烃，鉴别溴代烃和卤代烃
• 消除反应
  • 定义
    • 由一个分子中脱去一些分子，如HX,H2O等，同时产生碳碳不饱和键的反应叫做消除反应。
  • 反应类型
  • α-消除
    • 定义:从同碳原子上消除两个原子和基团，形成卡宾
  • β-消除
    • 定义:在相邻的两个碳原子上的原子团或基团被消除，形成双键
      • 卤代烃的消除反应活性:3°RX＞2°RX＞1°RX
      • 消除反应的方向
        • 查依切夫规则
        • 优先形成共轭烯烃
  • 1,3-消除
    • 定义:离去的两个基团分别在一号和三号碳上的消除反应
• 与金属反应
  • 与金属镁的反应
    • • Ⅰ几乎所有的卤代烃都能与镁生成格氏试剂，只是难易不同
      • Ⅱ格式试剂的性质
        • 1.与活泼氢化合物反应:格氏试剂被分解
        • 2.与氧气反应
          • • 因此，在制备和使用格氏试剂的过程中，用氮气进行保护，这样才能排除空气中的水，氧气和二氧化碳
        • 3.与二氧化碳反应
        • 4.与卤代烃发生偶联反应(形成碳碳键方法之一)
        • 5.格氏试剂与含羰基的化合物反应:广泛用于合成
  • 与碱金属反应
    • 与Na
    • 与Li
    • 其他
• 还原反应