有机化学：芳香烃

什么是芳香烃？取自大学有机化学芳香烃的有关知识。我们将芳香烃分为非本芳烃和萘，分析其取代定位效应的应用、单环芳烃异构现象和命名、苯的分子结构、物理性质、化学性质等知识。带你系统地了解芳香烃，快来一起学习呀！

芳香烃

• 苯环
  • 命名
    • 单环芳烃的命名
    • 取代苯的命名
      • Ph、Ar表示苯基和芳基
    • 含官能团芳香族化合物的命名
      • 羧、磺、腈、醛、酮、羟、氨
  • 结构
    • 平面正六边形碳环，6个碳和6个氢都在同一平面上
    • 键角都为120º，C—C键等长，没有单双键之分
    • 6个氢原子处于同等地位，为等效氢
    • 碳原子为SP2杂化，形成包括6个碳原子的闭合π－π共轭体系
  • 性质
    • 物理性质
      • 溶解性
      • 毒性
    • 化学性质
      • 亲电取代反应
        • 反应机理
        • 卤代反应
          • 活性：F2>Cl2>Br2>I2
        • 硝化反应
        • 磺化反应
          • 可逆反应，磺酸基为助溶基团
        • 傅克反应
          • 当苯环上连吸电子基团，如：—NO2、—COOH、—CO—R等，反应不发生 当苯环上连另一些基团，如：—CH3、—NH3、—OH等，反应加快
          • 傅克烷基化
            • 可能发生重排（重排机理）
          • 傅克酰基化
            • 不发生重排
      • 加成反应
        • 加氢
        • 加氯
      • 氧化反应
        • 侧链的氧化
          • 无α-H，反应不发生
        • 苯环自身的氧化
      • 侧链卤代反应
        • 为自由基取代反应
        • α-H最容易发生
      • 苯环亲电取代反应定位规律
        • 定位基分类
          • 邻对位定位基（致活）
            • —N(CH3)2、—NH2、—OH、—OCH3、—NH—COCH3、—CH3、 —C6H5、—X
          • 间位定位基（钝化）
            • —N+(CH3)3、—NO3、—CN、—SO3H、—CHO、—COCH3、 —COOH、—COOCH3、—CONH2
        • 定位规律的解释
        • 定位规律的应用
          • 推测主要产物
            • 单取代
            • 二元取代：两个取代基定位作用一致时
            • 二元取代：两个定位基作用矛盾时
            • 二元取代：空间效应
          • 选择合成路线
  • 苯的芳香性及Huckel规则
    • 芳香性
      • 相当稳定
      • 不易被氧化
      • 不易进行加成反应
      • 容易发生取代反应
    • Huckel规则
      • 分子是平面环状的闭合共轭体系
      • 环上的电子数为4n+2（n=0,1,2,3...）
      • 共平面及π电子数判断方法
• 蒽和菲（了解）
• 萘
  • 命名
    • 编号：必须从α-位开始编
    • 就近找到与优先基团最近的α-位开始编号
  • 结构
    • 平面，芳香性弱于苯
    • 萘上的C原子分为α、β两大类（电子云密度：α-位>β-位）
  • 性质
    • 物理性质
      • 无色片状结晶，熔点80.2℃，沸点218℃
      • 不溶于水，易溶于有机溶剂
      • 易升华
    • 化学性质
      • 亲电取代反应
        • 卤代（α-位取代）
        • 硝化（α-位取代）
        • 磺化
          • α-萘磺酸（80℃，动力学控制）
          • β-萘磺酸（160℃，热力学控制）
        • 当环上有邻对位定位基时，取代发生在同环α位 当环上有间位定位基时，取代发生在异环α位 同时考虑空间位阻
      • 氧化反应
        • 1,4-萘醌
        • 邻苯二甲酸酐
      • 加成反应