大学化学-羧酸及其衍生物

大学有机化学读书笔记，主要是性质方面的总结。

羧酸及其衍生物

• 羧酸性质
  • 酸性（分离与鉴别题）
    • RCOOH＞H2CO3＞C6H5-OH＞R-OH
    • 脂肪族羧酸 R-CH2-COOH
      • R为吸电子基—酸性增强
      • R为供电子基—酸性减弱
      • —COOH与其他基团共轭时，酸性增强
    • 芳香族羧酸
      • 影响因素：诱导效应、共轭效应
      • —NO2具有
        • 吸电子诱导效应
        • 吸电子共轭效应
        • 邻对位有共轭效应，间位无
        • 邻对位影响＞间位
      • —OH具有
        • 吸电子诱导效应
        • 给电子共轭效应
        • 邻对位有共轭效应，间位无
        • 邻对位影响＜间位
        • 邻位—OH与—COOH形成氢键
  • 取代反应（-OH被取代）
    • a. 酯化反应：酸脱羧基醇脱氢
    • b. 生成酰胺（完成反应）HCOOH除外
      • 
    • c. 生成酸酐
      • 
    • d. 生成酰胺
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  • 还原反应
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  • 脱羧反应（失去CO2）
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    • 条件：NaOH-CaO 若α-c上有吸电子基易发生脱羧反应
  • α—H反应
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• 羧酸衍生物
  • 性质
    • 一般性反应
    • 水解
    • 醇解
    • 氨解
  • 酯的特殊反应
    • a. 酯交换
    • b. 酯还原
    • c. claisen酯缩合
  • 酰胺的特殊反应
    • 弱碱性、中性
    • 霍夫曼降级反应