有机化学 羧酸及其衍生物

有机化学 羧酸及其衍生物，即羧酸化学性质的大纲。

羧酸及其衍生物

• 羧酸的化学性质
  • 羧酸的酸性
    • 分离苯甲酸，苯酚，苯甲醇
    • 取代基对羧酸酸性的影响
  • 羧基上羟基的取代
    • 氧化生成酰卤
      • 有机物反应时把有机物引入氧或脱去氢的作用叫氧化;引入氢或失去氧的作用叫还原。
    • 脱水生成酸酐
    • 生成酰胺
  • 还原反应
    • 使用氰化铝锂和乙硼烷
      • 氰化铝锂有归纳
  • 脱羧反应
    • 失去CO2，当取代基为吸电子基时脱羧很容易
    • n=0,1脱co2成一元酸
    • n=2,3脱水成酸酐
    • n=4,5脱co2和水成环酮
  • a-H的卤代反应
    • a-H的活性：羧酸＜醛酮，需要pcl3等的催化
• 取代羧酸--羟基酸
  • 羟基酸是分子中即有羟基又有羧基
• 羧酸衍生物的化学性质
  • 亲核取代
    • 醛酮是亲和加成，双键变单键并且碱性越弱越易离去，活性加大
    • 水解
    • 醇解
    • 氨解
      • 酸酐的比较特殊
      • 羧酸的衍生物与氨(胺)作用可生成酰胺，这是酰胺制备的常用方法 书p321
  • 与格氏试剂反应
    • 置备叔醇
  • 还原反应
    • 使用氰化铝锂
  • 酰胺特有的霍夫曼降级反应
    • 酰胺在碱性条件下与卤素作用脱去羰基形成伯胺
      • 比原料少一个碳链
  • 酯的a-h的反应
    • 具有a-h的酯在碱的作用下与另一分子酯生成β-羰基碳
    • 交叉酯结合 也是碱性条件下
      • 这里有a-h的进攻无a-h的，与前面醛酮无a-h进攻不一样，这里双键不断裂，两边相同的基团是离去基团被取代