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《基础有机化学》刑其毅第四版第二章
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有机化合物的分类,表示方法,命名
有机化合物的分类
开链化合物
环状化合物
碳环化合物
脂环化合物
芳香族化合
杂环化合物
脂杂化合物
芳杂化合物
有机化合物的表示方法
有机化合物构造式的表示方法
Lewis结构式
结构简式
键线式
有机化合物立体结构的表示方式
伞形式
锯架式
Newman投影式
Fischer投影式
有机化合物的同分异构体
构造异构体
碳架异构体
位置异构体
官能团异构体
互变异构体
价键异构体
立体异构体
构象异构体(旋转异构体)
构型异构体
几何异构体(顺反异构体)
旋光异构体
有机化合物的命名
烷烃的命名
系统命名法
直链烷烃的命名
支链烷烃的命名
碳原子的级
烷基的名称
异(端基)
新(端基)
顺序规则
原子序数大小排列
两个多原子集团大小比较方法
含双键三键的集团,首次出现按正常情况处理,重复出现用括号如(CH(CH3)2)
假想原子
名称的基本格式
构型+取代基+母体
命名原则和命名步骤
定主链
最低系列原则
侧分支少
侧链
普通命名法
特例:异辛烷 2,2,4-三甲基戊烷
衍生物命名法
甲烷为母体
其他部分作为甲烷取代基
俗名
单环烷烃的命名
R-S构型的确定
环状化合物顺反构型的确定
单环烷烃的命名原则
无取代基
有取代基
取代基较简单
两个或多个取代基
反轴对称性,构型用顺反表示
没有反轴对称性,用R-S表示
三个或更多取代基
顺反构型,选参照基团,r-1表示该基团,位于名称最前面,其他取代基在位号前写上与1号位(参照基团)的顺反关系
桥环烷烃的命名
桥头碳
桥
命名格式 环数+带数字的方括号+母体烃的名称
确定母体烃的名称
确定环数
确定主环、主桥和次桥
编号
确定放括号内的数字,标明结构
按命名格式写出名称
螺环烷烃的命名
螺原子
命名格式 螺数+带数字的方括号+母体烃的名称
确定螺数
确定方扩号内的数字,标明结构
烯烃和炔烃的命名
烯基,炔基和亚基的命名
烯基
炔基
亚基
烯烃和炔烃的系统命名
单烯烃和单炔烃的系统命名
找含双键的最长碳链,作为主链
双键碳原子最小位数写在烯的名称前
双键碳原子连不同基团,用Z-E异构体确认构型
Z 顺式
E 反式
按名称格式写出全名
多烯烃或多炔烃的系统命名
含双键最多的最长碳链为主链
编号 离双键较近的一端开始,小到大
位号的确定
写名称,取代基在前,母体在后
稀炔的系统命名
同时含双键三键,烯炔做词尾,双键三键尽可能低的位号
若位号有选择,三键位号比三键小,先写烯在写炔
芳香烃的命名
含苯基的单环芳烃的命名
一元烃基取代
苯为母体
烃基为取代基
二元烃基取代
邻
间
对
三个相同取代基
连
偏
均
多环芳烃的命名
多苯代脂烃的命名
苯基为取代基
链烃为母体
联苯型化合物的命名
从苯环和单键连接处开始
第二个苯环用’第三个用’’
取代基编号尽可能小
联苯为母体
稠环芳烃的命名
萘
蒽
菲
非苯芳烃的命名
单环非苯芳烃化合物
轮烯
成环碳原子数放在方括号内
括号后面写轮烯
烃衍生物的系统命名
常见官能团词头、词尾名称
单官能团化合物的系统命名
官能团作为取代基,烷烃为母体
官能团为卤素,硝基,亚硝基
官能团为醚键
较长烃基为母体,余下碳数较少的烷氧基为取代基
子主题
若有不饱和烃基,选不饱和程度最大的烃基为母体
含官能团的最长链为母体
选主链
确定构型
按名称基本格式写出全名
酸酐(两分子羧酸失去一分子水)
两分子羧酸相同
单酐,命名羧酸后加酐,酸可去掉
两分子羧酸不同
混酐,简单酸在前面,复杂在后面,再加酐,酸字通常去掉
二元酸分子内失水形成环状酸酐
二元酸后加酐
酯
羧酸名称在前,烃基在后,加酯
内酯
内酯代替酸,标明烃基位号
含多个相同官能团化合物的系统命名
官能团最多的最长链为母体
含多种官能团化合物的系统命名
定主官能团
选含主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链
主链编号,让主官能团位次尽可能小
确定含主官能团的为母体,其他官能团为取代基
写出名称
环氧化合物和观醚的命名
环氧化合物的命名
环氧作词头,写在母体前
数字标明环氧位号,用短线与环氧相连
冠醚的命名
冠字前写环中总原子数(碳和氧)
冠字后写环中氧原子数,用短线隔开