烷烃

有机化学复习纲要，分享给有需要的小伙伴。

烷烃

• 碳原子的类型
  • 碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：
    • 伯仲叔季碳原子
  • 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应活性不同。
• 烷烃的同系列
  • 烷烃通式：CnH2n+2
  • 有同一通式，在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列
  • 同系列中的各化合物互称同系物。相邻的同系物在组成上相差一个CH2
  • 其中CH2 称为同系列的系差。
• 烷烃的同分异构现象
  • 从丁烷开始出现结构不同的现象
  • 同分异构体的书写方法
    • 先直后支、先边后心、先少后多、先简后繁
• 烷烃的命名(*)
  • 普通命名法(习惯命名法）
    • 1.碳数≤10者：以天干次序：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示
    • 2.碳数>10者：以汉字数字：十一、十二……表示
    • 3.区别异构体：用“正”、“异”、“新”表示。
      • ⑴直链烷烃为“正” 。
      • ⑵端位第二个碳原子具有2个CH3-的烷烃为“异”
      • ⑶端位第二个碳原子具有3个CH3-的烷烃为“新”
  • 系统命名法
    • ① 选取主链——选择最长的碳链为主链称某烷。支链当作取代基
    • ② 编号——从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代基具 有最低编号。
    • ③ “先小后大，同基合并”——有不同取代基时，把小取代基名称写前面，大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、……等表示。
    • ④ 有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最多的碳链为主链。
    • ⑤ 复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子开始编号。它们的全名可放在括号中（或用带撇号的数字来标明支链中的碳原子位置）。
    • ⑥含不同取代基
      • 中文命名的先后次序按由小到大的顺序排列。（顺序规则）
      • 英文名称按字母的先后次序排列。
    • ⑦ 若支链上有取代基，从支链的碳原子开始编号
    • 注1：当主链碳原子的编号有几种可能时，应采取“最低系列”的编号方法
    • 注2：两端碳链一样长时，从小取代基一端开始编号。
• 烷烃的分子结构
  • 纽曼投影式的画法
    • 在纽曼投影式中，以○ 表示两个重叠的碳原子，以 表示离观察者近的碳原子上的三个σ键，以 表示离观察者远的碳原子上的三个σ键。
• 碳原子间皆以单键相连，其余价键均与氢原子相结合的烃，称为饱和烃或烷烃。
• 烷烃的来源
  • 烷烃的天然来源主要是石油和天然气。
• 卤代反应历程
  • 通过反应历程可以告诉我们：
    • 反应分几步进行
    • 反应的中心在哪里
    • 分子内部如何调整
  • 甲烷的卤代反应历程
    • 甲烷的氯代反应历程
      • ⑴链的引发
      • ⑵链的增长（传递）
      • ⑶ 链的终止
• 烷烃的性质
  • 1. 氧化反应
    • ⑴ 燃烧（完全氧化）
    • ⑵ 部分氧化（选择性氧化）(很少用）
  • 2. 卤代反应
    • 烷烃分子中的氢原子被卤素所取代的反应称为卤代反应。
      • CH4 + 2 Cl2 → 4 HCl ↑ + C
    • 在漫射光、加热或某些催化剂作用下，能够进行可以控制的卤代反应。
    • 碳链较长的烷烃进行氯代时，可以取代不同的氢原子得到不同的氯代烃。
      • 在室温下，叔、仲、伯氢原子被氯原子夺取的相对速率为5 : 4 : 1。
      • 卤素对烷烃进行卤代的相对活性：F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2
      • 反应活性： 3° : 2° : 1° = 1600 : 82 : 1
      • 烷烃的溴代反应的选择性比氯代要好。
  • 4. 硝化反应
    • 烷烃在常温下不与浓硝酸发生反应，在高温时发生自由基硝化反应，生成各种硝基烷的混合物。
  • 5. 烷烃的磺化反应
    • 烷烃在高温时与硫酸反应，生成烷基磺酸。也是自由基的反应。