导图社区 有机化学第四章立体化学基础(医学类)
与大学有机化学第四章立体化学相关的思维导图,立体化学基础思维导图笔记,分支内容包括:手性化合物制备、物质的旋光性、旋光异构体的构型、手性分子及对映异构。
这是一个关于醇酚醚的思维导图,它把醇的分类、命名、结构和性质;醇的结构和性质;醇的分类、命名、结构和性质;环醚的命名和化学性质这几个点来学习,赶紧来看看它能否帮助你理解醇酚醚吧。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X为卤素原子,可看作是卤代烃的官能团,包括氟、氯、溴、碘。快快收藏,大学有机化学之卤代烷完整知识点
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立体化学基础
手性分子及对映异构
手性:实物与镜像不能重叠
手性分子
与其镜像不能重叠的分子(不对称分子)
对映异构体(对映体,光学异构体)
构造相同,互为镜像,不能重叠
对映体之间除旋光度不同,其余物理性质均相同
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子
只含一个手性碳原子的分子
为手性分子,一定有对映体,一共两个对映体
一个对映体包括一个左旋体和一个右旋体,它们比旋光度的绝对值相等,但旋光方向相反
含有两个手性碳原子的分子
两个手性碳原子不同
则出现RR,SS,RS,SR四种异构,即
同理,含由n个不同手性碳原子的分子的旋光异构体有
。。。相同
由于相同,会出现内消旋体,所以异构体一共有5个异构体
当分子含有两个或两个以上的手性中心,则一定有非对映异构体(它们之间不仅旋光度不同物化性质也有差异)
不含手性碳原子化合物的对映异构
丙二烯型化合物
联苯型化合物
螺环化合物
对称因素
对称面
任选两个原子或基团所形成的平面都不能将分子分为能相互重叠的两部分
对称中心
对称轴
内消旋体
含有手性碳原子,但由于分子对称而失去手性
外消旋体
等量的左旋体和右旋体混合,不具有光学活性
非对映体
互为立体异构体,却不是对映体(不呈镜像对应关系)
当分子含有两个或两个以上的手性中心,则一定有非对映体
它们之间不仅旋光度不同物化性质也有差异
对映体
手性分子必然存在着与其镜像相应的异构体,称为对映异构体,简称对映体
旋光异构体的构型
费歇尔投影式
投影规则
将离观察者较近的基团放在纸面前方,较远的在纸面上,即较远的在竖直线(虚线)上,较近的在横线(实线)上
一般将含碳原子的基团放在垂线上,氧化态较高的在上方
纸面上转动180度/一个基团不动,另外的基团顺时针或逆时针掉换位置/手性碳原子连接的基团或原子相互交换偶数次,则不变
判断构型是否改变的方法
纸面上转动90度/交换奇数次,则改变
次序规则
原子序数大的优先
取代基为不饱和基团,可看做与几个相同原子相连
绝对构型
指分子实际构型
相对构型
人为规定地构型
-OH在竖线左边的称为左旋甘油醛为L构型,右边的为D型
构型的表示方法
D/L构型表示
以甘油醛为标准,将甘油醛的主链竖向排列,氧化态高的在上方,低的在下方
R/S构型表示
按照次序规则确定手性碳原子所连四个原子或基团的优先次序
从最小基团或原子对面观察其他三个由大到小排序,顺时针为R型,逆时针为S型
如果是环则从环的内部观察
物质的旋光性
平面偏振光
光是电磁波,其传播方向与振动方向垂直
旋光性和比旋光度
旋光性:物体能使偏振光的振动平面旋转一定角度的性质
使向右旋转(顺时针)为右旋体(+/d),反之为左旋体(-/l)
比旋光度:
观察到的旋光度/(盛液管长度*浓度)
手性化合物制备
手性源合成
化学拆分法
外消旋体的拆分
等物质的量的手性物质(拆分剂)与外消旋体作用生成非对映体
不对称合成
酶催化合成
旋光异构体
对映异构体
右旋体
左旋体