导图社区 有机化学:卤代烃
有机化学第六章 考研党复习卤代烃知识点。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃,简称卤烃。包含氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。喜欢请点赞收藏!关注我,能持续获取优质导图哦。
这是一篇关于环烃的思维导图,“环烃”又称闭链烃。分子中有环状结构的烃。分脂环烃和芳香烃两类。前者如环己烷(C6H12)、环丁烷(C4H8)等,后者如苯(C6H6)、萘(C₁₀H₈)等。
最全的有机化学波谱学相关基础知识,十分钟带你了解有机波谱学。有机波谱学,利用各种不同波长的电磁波,如长的无线电波或短的X射线来测定有机物质结构的学科,也就是将这些物理方法取得的有关物质内部的某些信息与化学结构联系起来,从而得到有关分子内部的许多细致的情况。
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卤代烃
物理性质
熔点:随着相对分子质量的增加,熔点升高
沸点:随卤原子序数的增加而升高。同系列中卤代烃沸点随碳链增长而升高。支链越多,沸点越低。
溶解度:均不溶于水,溶于大多有机溶剂
化学性质
亲核取代反应
被羟基取代生成醇
被烷基取代生成醚
被氰基取代生成腈
被硝酸根取代生成硝酸酯
被氨基取代生成胺
B-消除反应
扎伊采夫规则:当卤代烷脱氢时,氢原子主要是从含氢较少的B-碳原子上脱去
与金属反应生成有机金属化合物
制备时应保证在无水条件下隔绝空气进行
格氏试剂,由卤代烷在无水乙醚或四氢呋喃中与金属镁反应得到
B-消除反应历程
双分子消除反应历程
特征
一步反应
影响速率的主要因素
B-H越多越容易反应
对于相同的卤代烷,碱性越强,温度越高,越有利于消除反应
查依采夫规则:卤烃消除卤化氢时,氢总是从含氢较少的B碳上脱去
单分子消除反应
两步反应
‘碳正离子的稳定性
分发生分子内重排
亲核取代反应历程
双分子亲核取代反应历程SN2
水解速率影响因素:与卤代烷浓度成正比,还与碱的浓度成正比
瓦尔登反转walden inversion:反应过程伴随有构型翻转
反应一步完成
影响速率的主要因素:空间位阻效应
单分子亲核取代反应历程SN1
反应速率仅与卤代烃的浓度有关
反应分布进行
有活泼中间体碳正离子生成
产物为外消旋体
影响速率的主要因素:碳正离子的稳定性
对反应活性的影响
不同类型卤代烃反应活性顺序:烯丙型卤代烃(或苄型卤代芳烃)>卤代烷、孤立型卤代烯烃(或孤立型卤代芳烃)>乙烯型卤代烃(或卤代烷)
卤原子半径越大,对成键电子的约束力越小,反应过程中易发生诱导效应,导致极化度增大,更容易被取代
命名
若分子有手性,需要标出构型
分类
卤代烷烃
卤代烯烃
卤代芳烃
苯型卤代芳烃
苄型卤代芳烃
孤立型卤代芳烃
有机金属化合物的形成
与Mg反应——格氏试剂的生成
亲核试剂
与Li反应
取代反应和消除反应的竞争
进攻试剂
碱性强,浓度大,有利于SN2和E2,特别是E2
碱性弱,浓度小,有利于SN1和E1
进攻试剂体积大,有利于消除反应的进行,尤其是E2
溶剂极性小有利于消除反应,极性大有利于取代反应
温度提高有利于消除反应发生