导图社区 饱和脂肪烃(烷烃)
有机化学第二章 化学党福利!烷烃辅助记忆图,烷烃是一类有机化合物,分子中的碳原子都以单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物,分为环烷烃和链烷烃两类。整理了包括烷烃的一些基本性质,以及系统命名法。首次创作,希望能给大家带来便利。
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第14章DNA的生物合成读书笔记
饱和脂肪烃(烷烃)
基本概念
烃
碳氢两种元素形成的有机物
分类
开链烃
饱和烃
烷烃
不饱和烃
烯烃、炔烃、二烯烃
环状烃
脂环烃
环烷、烯、炔烃
芳香烃
分子中的碳除以碳碳单键相连外,碳的其他价键都为氢原子所饱和。
碳原子分类
伯碳原子
一级碳原子
1°
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子
仲碳原子
二级碳原子
2°
与两个碳相连的碳原子
叔碳原子
三级碳原子
3°
与三个碳相连的碳原子
季碳原子
四级碳原子
4°
与四个碳相连的碳原子
烷基
烷基是烷烃分子从形式上取掉一个氢原子后所残余的部分
记忆
烷烃的同系列和同分异构体
同系列及同系物
同系列
同一通式,结构、化学性质相似,组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。
同系物
同系列中的化合物
同分异构
构造异构(碳链异构)
碳链的构造不同而形成的
立体异构
构象异构
手性
顺反
构型异构
烷烃的命名
普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依 次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十以上的 用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。
正:不含支链的结构
异:碳链端位第二个碳原子上带有一个CH3
新:含叔丁基的五或六个碳原子的结构
系统命名法
基本规则
①选择主链(母体),称为“某烷”
②对主链碳原子编号
次序规则
I. 将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列,原子序数大 的为较优基团,命名时靠后;为同位素时,则质量高的为较优基团;
II.若各取代基中与母体相连的第一个原子相同时,则将与该原子相连 的其他原子按照原子序数排序,比较第二个相连的原子,若第二个也 相同,则比较第三个,以此类推。
最低序列原则
逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字,最先遇 到位次较小者,则为最低系列。
③烷烃名称的写出
烷烃的来源
早期地球表面大气层
沼气
昆虫信息素
烷烃的性质
物理性质
熔点
碳原子数目增加,熔点升高
支链烷烃的熔点比原子数相同的直链烷烃低,但如果支链分子的 对称性高,熔点则比原子数相同的直链烷烃高。分子形状越接近球形, 在晶格中堆积越紧密,排列越整齐
偶数烷烃比奇数烷烃的熔点高
沸点
直链烷烃随着碳原子数的递增,沸点依次升高
在相同碳原子数的烷烃中,直链的沸点比带支链的高
相对密度
烷烃的密度均小于1(比水轻),而且随着分子量 的增加而增加,最后接近于0.8(20℃)。
饱和烃的极性
没有极性或极性很小
溶解度
烷烃不溶于水,易溶于非极性溶剂
化学性质
总体特点
烷烃的化学性质稳定
烷烃分子中的共价键都为 σ键,键能大
烷烃分子中的共价键不易极化
烷烃的卤化
自由基链反应
链引发
链增长
链终止
过渡态理论
过程
反应物
过渡态
中间体
生成物
反应势能图分析
活化能较大的一步是速控步骤
甲烷与不同卤素发生取代反应的比较
氟代反应难以控制,会发生爆炸
氯代和溴代反应常用,氯代比溴化反应快5万倍
溴代产物单一,通过控制溴的量得到一种产物
碘代反应一般不用,碘自由基是不活泼的自由基
烷烃氯化的选择性
自由基的稳定性
生成自由基越稳定,反应越容易进行
碳上连接烷基越多,游离基越稳定
烷烃的氧化和燃烧
燃烧
烷烃的燃烧热
纯烷烃在标准状态下完全燃烧生成二氧化碳和水的过程中所释放 的热量称为燃烧热。
长链烷烃的氧化裂解
烷烃的结构
分子的结构
构造
构造是指具有一定分子式的化合物分子中各原子的成键顺序
构型
在立体化学领域,构型是在1个给定构造的分子实体中,用以区分立体异构体的各原子在空间的不同排列状态。但不考虑由构象所造成的差异
构象
乙烷构象
结论
交叉式是优势构象
优势构象:构象异构体中内能最低、稳定性最大的构 象就叫做优势构象。
扭张力的存在使得分子向最优构象转换
表示方法
楔线(伞式)
透视式(锯架式)
投影式(纽曼式)
烷烃立体结构的表示方式
球棍模型
比例模型
IUPAC建议方法
正常粗细的线表示在纸平面上,粗线表示伸出 纸面向前, 虚线表示 在纸面的后面,甲烷的立体形状可用(I)表示;
在某些结构复杂的分子中,可用楔形表示原子或原子团在空间的相 对位置,楔形的宽头表示接近读者,虚楔形表示伸向纸后,即II;
sp3杂化轨道和σ键
烷烃分子间的作用力主要是色散力,烷烃的碳原子数目越多、 分子量越大,分子间接触面积越大,分子间的引力就越大。 分子间的距离越近,引力越大。直链的烃分子易于相互接近, 分子间接触面积大。支链增多时,空间阻碍较大,不易靠近, 使分子间的距离增大,接触面积减小,因而分子间的吸引力 减弱,沸点降低。支链越多,沸点也越低
结构决定性质 性质反映结构