导图社区 醇、酚、醚总结
有机化学第八章。这是一个关于醇酚醚的思维导图，它把醇的分类、命名、结构和性质；醇的结构和性质；醇的分类、命名、结构和性质；环醚的命名和化学性质这几个点来学习，赶紧来看看它能否帮助你理解醇酚醚吧。
本思维导图总结了大学有机化学羧酸的部分知识点，本人水平有限，如有错误，请帮忙指出，特此感谢。在复习的同时梳理每个专题的知识框架有利于知识的融会贯通。让我们一起冲冲冲！
有机化学第八章关于醛酮醌的有关知识点。有机化学知识大合集！本图详尽地介绍了醛酮分类、命名、结构、物理性质、化学性质和醌的命名、化学性质等。如果有帮到你，记得给我点赞支持哦！
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醇、酚、醚
醇
醇的分类和命名
分类
按R种类
饱和醇(脂肪醇,脂环醇)
不饱和醇(不饱和脂肪醇,芳香醇)
按OH个数
一元醇
多元醇
按OH所连的碳原子
伯醇
仲醇
叔醇
命名
普通命名法：烃基的名称+“醇”
系统命名法
不饱和醇的命名:是选择含羟基及重键的最长碳链作为主链，从离羟基最近的一端开始编号。根据主链上碳原子的数目称为某烯醇或某炔醇，羟基的位置用阿拉伯数字表示，放在醇字前面，表示重键位置的数字放在烯字或炔字的前面，这样得到母体的名称，再于母体名称的前面加上取代基的名称和位置。
多元醇的命名：选择含有尽可能多羟基的碳链为主链
A. 选择含羟基的最长碳链为主链。
B. 从离羟基最近的一端开始编号。
C. 根据主链所含的碳原子数目称为“X-某醇”,标明各个取代基的位置和名称。
醇的物理性质
状态
C4以下的醇是无色透明易挥发的液体,C5-C11醇为粘稠的液体,十二碳以上的高级醇是无色无味的蜡状固体。
溶解性
羟基可以与水形成氢键；C1~C3易溶于水,C4~C10部分溶，C11以上不溶于水；羟基数目愈多，水溶性愈大。
沸点
醇的沸点比分子量相近的烷烃高得多
形成氢键
在醇的蒸气中氢键完全断裂
醇的化学性质
似水性
A. 与活泼金属反应(O-H的断裂，即醇有酸性)
I. 醇具有酸性，且酸性低于水
醇钠RO-的碱性比OH-强，遇水分解为醇
II. 随R基的变化，醇的酸性也发生变化
B. 形成氧鎓离子(即醇具有碱性)
羟基质子化
C. 结晶醇现象
溶于水难溶于有机溶剂,可用于除去少量醇
与无机酸反应 (断R-OH键的反应)
A. 与硝酸、硫酸等生成无机酸酯（酯化反应）
B. 与氢卤酸生成卤代烷
制备卤代烃
反应机理：亲核取代反应叔醇按SN1进行，伯醇按SN2进行，仲醇视结构而定；需要酸催化
类比卤代烃的亲核取代反应
注意碳正离子的重排
醇与氢卤酸的亲核取代反应中各试剂活性大小
醇的鉴别
浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯试剂
脱水反应
① 分子内脱水成烯烃
条件
I. 需质子酸催化，反应按E1机理进行：有重排可能
II. 消除方向符合Sayzeff规则
脱水活性次序：叔醇 > 仲醇 > 伯醇
② 分子间脱水
产物是醚,且只适用于制备简单醚
与分子内脱水相比，反应条件的区别在于温度
氧化反应
常用氧化剂：KMnO4，K2Cr2O7 的酸性溶液 (现象：橙色变蓝绿色)
a-C上没有H的醇一般不能被氧化
特殊氧化剂：PCC
可以使伯醇氧化停留在醛
邻二醇与高碘酸的反应
a-羟基醛、 a-羟基酮也具有此性质
羟基的两个a-C的C-C键断裂而生成醛、酮、羧酸等产物
定量反应
重要代表物
甲醇
乙醇
正丁醇
乙二醇
丙三醇
环己六醇
苯甲醇
酚
常以苯酚作为母体
物理性质
少数酚为液体,多数一元酚为无色固体(久置显黄色或红色)
沸点和熔点
可形成分子间氢键，有较高的沸点和熔点
溶解度
一元酚微溶于水，多元酚随羟基的增多而加大
酚的结构和化学性质
结构
p-π共轭效应
影响结果
A. 减小了C-O键的极性，使-OH不容易离去。
B. 增加了O-H键的极性，使O-H键被削弱，容易发生断裂，表现为弱酸性。
C. 苯环的邻、对位发生亲电取代反应的活性增强。
酸性
强于醇弱于碳酸
苯环上取代基对酸性的影响
酚的苯环上连有吸电子基时，其酸性比苯酚强，连有给电子基时，其酸性比苯酚弱。
酚醚的生成
（威廉森合成法）
酚不能分子间脱水成醚
一般是由酚在碱性溶液中与烃基化试剂作用生成酚醚
与三氯化铁的显色反应
不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。与FeCl3的显色反应并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。
芳环上的取代反应
A. 卤代反应
与浓溴水反应
反应很灵敏，可用作苯酚的鉴别和定量测定。
生成：2,4,6-三溴苯酚
与1当量反应
生成对溴苯酚、邻溴苯酚
B. 硝化反应
室温下用稀硝酸硝化，可得一硝基取代产物
生成邻硝基苯酚、对硝基苯酚
分离两种硝基苯酚
邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这样就削弱了分子间作用力；而对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。
苯酚
甲苯酚
苯二酚
萘酚
抗氧剂 BHT
子主题
醚
醚的分类和命名
简单醚
混合醚
环醚
普通命名法
A. 简单醚：二某基醚 (饱和烃基可省去“二”，不饱和烃基则否)
B. 混合醚: 将小基团排前、大基团排后（有芳基时芳基在前、烃基在后 ），即较优基团置后,称为某基某基醚。
把较简单烃氧基作为取代基。
多数是液体，有香味
醚分子间不能形成氢键，沸点较低
与水可形成分子间氢键，有一定水溶性（小）
本身不可以形成氢键
化学性质
醚键比较稳定,与碱、氧化剂、还原剂常温下不反应
yang盐的生成
醚可以和lewis酸形成络合物
接受强酸(如浓盐酸、浓硫酸)中的H+ 而生成yang盐
yang盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。
醚键的断裂
在较高温度下，强酸能使醚键断裂，使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸（HI）
醚键断裂时往往是较小的烃基生成碘代烷，芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷
形成过氧化物
发生在醚的α-碳氢键上的自由基型反应
检查
KI-淀粉试纸，如有过氧化物存在，KI被氧化成I2，使淀粉试纸变为蓝紫色。
除去
FeSO4 或其它还原剂
1. 环氧乙烷
环氧乙烷与格氏试剂的反应
有机合成中一步增加两个碳原子醇的最常用方法
2. 冠醚
用途
分子识别
相转移催化剂
