导图社区 有机化学:第四章 炔烃和二烯烃
炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,是一种不饱和的脂肪烃,直链炔烃的分子通式为CnH2n-2(其中n为非1正整数),简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。二烯烃是一种通式为CnH(2n-2)的有机物,属于不饱和烃,含两个碳碳双键的烃类化合物。
药学专业基础学科有机化学脂环烃总结。脂环烃的结构式常用多边形表示,多边形的每个顶点代表一个碳原子和扣除取代基后使碳原子保持4价所需的氢原子。 脂环烃也可含有两个以上的碳环,它们可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个碳原子,这种体系称为螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接,形成双环或多环体系,称为桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。
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第四章 炔烃和二烯烃
第四节 炔烃的制备
一.乙炔的工业来源
二.炔烃的制法
二卤代烷脱卤化氢
伯卤代烷与炔钠反应
第五节 二烯烃
一.分类与命名
分类
聚集二烯烃
共轭二烯烃
隔离二烯烃
命名选择主链时要包括两个双键,成为某二烯,编号从靠近链段的双键开始,双键的位置写在某字前面。如碳链上还有烷基,将其位置和名称写在某二烯名称的前面。
具有几何异构体的二烯烃和多烯烃,需要标明其构型
二.共轭二烯烃的结构
Π-Π共轭
分子轨道法对共轭二烯烃结构的解释
共振论对共轭二烯烃结构的解释
共振论的基本概念
当一个分子.离子或自由基不能用单一的路易斯结构式表达真实结构,可用两个或多个只有电子分布不同的经典结构式表达,他们的真实结构就是由这些可能的经典式叠加而成的
书写极限式的规定
各极限式都必须符合路易斯结构式的要求
各极限式中原子核排列要相同,不同的仅是电子排布
各极限式中配对的电子或未配对的电子数应是相等的
判断共振极限式稳定性的原则
满足八隅体的极限式比未满足的稳定
没有正负电荷分离的极限式比电荷分离的稳定
电负性大的原子带负电荷,电负性小的原子带正电荷的极限式比较稳定
相同符号的电荷相距远,相异符号的电荷相距近的极限式稳定
极限式含有的共价键越多,则越稳定
参与共振的极限式具有相同的能量,他们的共振杂化体特别稳定
参与共振的极限式越多,共振杂化体就越稳定
共轭二烯烃的特征反应
共轭加成
狄尔斯-阿尔德反应
共轭效应
共轭体系类型
Π-Π共轭体系
p-Π共轭
超共轭体系
吸电子共轭效应和给电子共轭效应
共轭效应与诱导效应共存时的电子效应
第三节 化学性质
炔烃炔氢的反应
s成分愈多的杂化轨道中,愈靠近原子核,受核束缚力大,相应的碳的电负性越大,相应酸的酸性越强
炔氢被碱金属取代
炔氢被重金属取代
碳碳三键的反应
还原反应
催化加氢
Na/液NH3
亲电加成反应(比烯烃难)
与X2加成
与HX加成
酸催化下与H2O加成(库切洛夫反应)
亲核加成
硼氢化反应
氧化反应(比烯烃难)
第二节 物理性质及光谱性质
物理性质
沸点,熔点,相对密度均比相应的烷烃,烯烃高些
光谱性质
第一节 炔烃的结构.同分异构和命名
结构
炔烃:含有碳碳三键的不饱和烃
构造异构
碳链异构
位置异构
官能团异构题
命名
1.命名原则与烯烃类似,将烯改为炔
2.双键和三键同时存在,主链必须同时包含双键和三键,编号从靠近不饱和键一端开始,以“...烯...炔”表示,并标明双键和三键的位置
3.双键和三键位次相同时,优先使双键位次最小
分子通式为CnH2n-2