导图社区 第六章 立体化学基础
与大学有机化学立体化学相关的思维导图,立体化学基础思维导图笔记,分支内容包括:手性化合物制备、物质的旋光性、旋光异构体的构型、手性分子及对映异构。
药学专业基础学科有机化学脂环烃总结。脂环烃的结构式常用多边形表示,多边形的每个顶点代表一个碳原子和扣除取代基后使碳原子保持4价所需的氢原子。 脂环烃也可含有两个以上的碳环,它们可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个碳原子,这种体系称为螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接,形成双环或多环体系,称为桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。
炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,是一种不饱和的脂肪烃,直链炔烃的分子通式为CnH2n-2(其中n为非1正整数),简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。二烯烃是一种通式为CnH(2n-2)的有机物,属于不饱和烃,含两个碳碳双键的烃类化合物。
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第六章 立体化学基础
第三节 取代环烷烃的立体异构
一取代环烷烃的构型异构
二取代环己烷的构型分析
单取代环己烷
二取代环己烷
ee构象 ae构象 aa构象
三二环环烷烃的构象
第四节 旋光异构在研究反应机理中的应用
一自由基卤代反应
二卤素与烯烃的加成反应
同分异构
构造异构
碳链异构
位置异构
官能团异构
立体异构
构型异构
旋光异构
顺反异构
构象异构
第二节 对映异构和非对映异构
一.含一个手性碳原子的化合物
对映异构体的理化性质
旋光方向不同
对偏振光的影响能力相同,但方向相反
外消旋体
由等量的一对对应体所组成的混合物
对映异构体过量百分率和光学纯度
对映异构体表示方法
费歇尔投影式
1.投影式中手性碳原子上任意两个原子或基团的位置,经偶数次互换,其构型保持不变;若奇数次互换,则构型发生了变化
2.如投影式不离开纸平面旋转180°或其整数倍,则构型不变,若旋转90°或其奇数倍,则转变为其对应异构体
3.若固定投影式的一个基团不动,其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转,构型保持不变
对映异构体构型的标示
1.D.L构型标示法
1.书写费歇尔投影式
2.将碳链置于竖直方向上
3.将氧化态高的基团置于上端
4.若取代基在右侧,则标示为D构型;若取代基在左侧,则标示为L构型
2.R.S构型标示法
将连在手性碳上的四个基团按次序规则排序,次序最低的基团远离观察者,然后排另外三个基团,若为顺时针,此手性碳具有R构型,若以逆时针方向进行时,为S构型
二.含多个手性碳原子的化合物
1.含两个不同手性碳原子的化合物
2.含两个相同碳原子的化合物
三含手性轴化合物的旋光异构体
丙二烯型化合物的旋光异构体
联苯型化合物的旋光异构体
四获得单一光学异构体的方法
外消旋体的拆分
不对称合成
第一节 概述
一.平面偏振光及比旋光度
平面偏振光:只在一个平面上振动的光
旋光性:能使平面偏振光振动平面发生旋转的性质
具有这种性质的物质成为旋光性物质
旋光度:炫光性物质使平面偏振光震动平面旋转的角度
二.对映异构和手性
镜像:实物在镜子中的投影
手性→旋光性→存在对映异构
手性的必要条件和充分条件是分子与其镜像不能重叠,有些分子虽不含任何手性原子,但具有手性
三.分子的对称性和手性
对称面
有一个平面,能将分子一分为二,两部分具有实物与镜像的关系
对称中心
有一假想点i,分子中任何一个原子或基团向i连线,,若在其延长线距离相等处都能遇到相同的原子或基团,则i为对称中心
凡有对称面或对称中心的分子,一定是非手性的,无对映异构体,无旋光性
对称轴
当分子环绕通过该分子中心的轴旋转一定的角度,得到的分子形象与原来的完全重合时,此轴为对称轴
有对称轴的分子,可能有手性,也可能没手性