药学专业基础学科-第五章脂环烃

药学专业基础学科有机化学脂环烃总结。脂环烃的结构式常用多边形表示，多边形的每个顶点代表一个碳原子和扣除取代基后使碳原子保持4价所需的氢原子。 脂环烃也可含有两个以上的碳环，它们可用多种方式连接：分子中两个环可以共用一个碳原子，这种体系称为螺环；环上两个碳原子之间可以用碳桥连接，形成双环或多环体系，称为桥环；几个环也可以互相连接形成笼状结构。

脂环烃

• 分类
  • 饱和的脂环烃-环烷烃
  • 不饱和的脂环烃-环烯烃
  • 单环脂环烃
    • C3-4小环
    • 5-7为普通环
    • 8-11中环
    • 12+大环
  • 二环或多环烃，见命名部分
• 命名
  • 单环脂环烃的命名
    • 环“某”烃
    • 取代基不只一个时，将母体编号，含碳最少的取代基作为一位
    • 环烯烃命名时，给双键最小编号
  • 多环脂环烃的命名
    • 桥环烃
      • 两个碳环共用两个或两个以上的碳原子
      • 找出桥头碳原子，选一个桥头C为起点，循着最长桥环，到次桥环，然后回到另一个桥头，最后编号最短桥环
      • 注明环数，“某”环后面的中括号中注上各桥所含碳原子数，由多到少，下角用圆点隔开，
      • 括号后面标明成环碳原子数为某烷，当有取代基时，将取代基写在二环词头前
      • 无碳原子的桥称为桥键，用（0）表示
      • 二环桥环烃是两个桥头中间用三道桥连接起来
    • 螺环烃
      • 两个碳环共用一个碳原子
      • 螺“某”烷
      • 在螺后面的方括号中，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共用碳原子外的碳原子数目，小到大
      • 编号是从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始
    • 稠环烃
• 性质
  • 沸点和熔点都比烷烃高，相对密度也大，但都比水轻
  • 环丙烷和环丁烷为气体，其他多为液体
  • 取代反应
    • 条件：hv/高温
  • 氧化反应
    • 环烷烃（小环对氧化剂稳定）一般和氧化剂不易发生反应
    • 但在加热，强氧化剂作用下，或在催化剂作用下，用空气氧化环烷烃，可生成各种氧化产物。
  • 加成反应
    • 小环的环烷烃，由于张力的原因具有特殊性
    • 它们的分子中都没有不饱和键，但却能与氢气，卤素，卤化氢发生加成反应。
    • 反应时由于环的张力，而导致环破裂，易发生开环反应
    • 加氢
      • 催化加氢时，开环成烷烃，环己烷以上的环烷烃，一般不发生加氢反应
    • 加溴
    • 加卤化氢
      • 符合亲上加亲的规则
      • 加成的位置发生在碳链最少和烷基最多的碳原子间
      • 随着环的增大，反应性能就逐渐减弱
• 结构与稳定性
• 环己烷的构象
  • 椅型构象（较稳定）
  • 船型构象