醌类化合物

这是一个关于醌类化合物的思维导图，是一类具有不饱和环二酮的的天然有机化合物。

醌类化合物

• 定义：一类具有不饱和环二酮的的天然有机化合物
• 分类
  • 苯醌
    • 分为对苯醌和邻苯醌
  • 萘醌
    • Eg:镇静胡桃醌，维生素K
  • 菲醌
    • eg:丹参醌
  • 蒽醌
    • 大黄素型:羟基分布在两侧苯环上
    • 茜草素:羟基分布在一侧
• 理化性质
  • 物理性质
    • 颜色:助色团越多，颜色越深
    • 性状
      • 苯醌，萘醌：游离态，多为结晶
      • 蒽醌:成苷，难以结晶
    • 溶解度
      • 游离醌:极性较小，溶于亲脂性有机溶剂
      • 蒽醌苷:易溶于水溶性有机溶剂
      • 蒽醌碳苷：难溶于水，难溶于有机溶剂，易溶于吡啶，DMSO
      • 升华性，挥发性:游离蒽醌
  • 化学性质
    • 酸性
      • 规律:有羧基＞含两个β-羟基＞含一个β-羟基＞含两个α-羟基＞含一个α-羟基
    • 颜色反应
      • Feigl反应
        • 区别醌和非醌
      • 无色亚甲蓝显色试验
        • 苯醌萘醌专属反应
      • Kesting-Craven法
        • 苯醌萘醌专属反应
      • Borntrager反应
        • 羟基蒽醌阳性
      • 与金属离子
        • 蒽醌
      • 对亚硝基二甲基苯胺反应
        • 蒽酮
• 提取 （植物内多成盐存在， 使其游离加酸酸化）
  • 有机溶剂提取法
    • 游离蒽醌:氯仿，乙酸乙酯
    • 苷:甲醇or乙醇
  • 碱酸法
    • 含酸性基团
  • 水蒸气蒸馏法
    • 小分子的苯醌和萘醌能挥发
• 分离
  • 游离羟基蒽醌的分离
    • PH梯度萃取法 （强碱-弱酸，强酸-弱碱）
      • 
    • 色谱法
      • 常用硅胶，聚酰胺
  • 蒽醌苷类与蒽醌苷元的分离
    • 根据溶解性不同分离
  • 蒽醌苷类的分离
    • 溶剂法:用极性较大的溶剂提取较纯总苷
    • 色谱法
• 检识
  • 理化检识
    • 颜色反应
    • 色谱检识
• 结构鉴定
  • 紫外光谱
    • 蒽醌母核有四个吸收峰
  • 红外光谱
  • 核磁氢谱