有机化学 第五章 旋光异构

自己在学习过程中总结的有机化学资料，感觉还是比较全面，配了大量的图！需要重点记忆的地方已经用符号和不同颜色的字体给大家标注出来了，希望对大家备考有所帮助。

第五章 旋光异构

• 同分异构
  • 构造异构
    • 碳链异构
    • 官能团异构
  • 立体异构
    • 构型异构
      • 顺反异构
      • 旋光异构
    • 构象异构
• 旋光异构
  • 
  • 基本概念
    • 偏振光
      • 
    • 旋光物质/性/度
      •  
      • 左旋右旋
        • 
      • 影响旋光度的因素
        • 物质本身性质
        • 温度
        • 浓度
        • 溶剂
        • 管长
        • 衡量
          • 比旋光度
            • 
            • 示例1.
              • 
            • 示例2.
              • 
    • 习题
      • 1.
        • 
      • 2.
        • 
• 外消旋体的拆分
  • 前手性碳原子和前手性分子
    • 
    • 概念
      • 
  • 外消旋体的拆分
    • 手性拆分
      • 
      • 拆分方法
        • 机械分离法
          • 
        • 生物拆分法
          • 
        • 色谱拆分法
          • 
        • 化学拆分法
          • 
          • 原理
            • 
          • 拆分剂
            • 
• 分子对称性与旋光性
  • 
  • 对应异构体
    •  互为实物与镜像关系的构型异构体称为对映异构体； 不互为实物与镜像关系的构型异构体称为非对映异构体. 对映异构体除旋光方向相反外,其余物理性质相同； 非对映异构体的化学性质几乎完全相同,但物理性质不同.
    • 性质
      • 
      • 相同点
        • 熔点
        • 沸点
        • 密度
        • 在非手性溶剂中的溶解度
        • 在非手性溶剂中的反应速率
      • 不同点
        • 
        • 旋光性
        • 与手性试剂作用速率
        • 气味
          • 示例
            • 
        • 生物生理活性
  • 判断分子有无手性
    • 
    • 对称因素
      • 对称面
        • 
      • 对称中心
        • 
      • 对称轴
        •  
      • 结论
        • 
    • 习题1.
      • 
    • 习题2.
      •  不一定.具有手性轴的,就有旋光性.但是具有手性碳的不一定有旋光性,比如内消旋体.
  • 手性碳原子
    • 
    • 内外消旋体
      •  一对对映体的等量混合物,称为外消旋体.内消旋体指的是由于分子内互为镜像的两部分所产生的旋光性相互抵消的化合物
    • R/S表示法
      • 
      • 示例
        • 
    • D/L命名法
      • D／L命名法： 以甘油醛为参照标准,规定在其nscher投影式中, 经基在右边的为D型, 经基在左边的为L型. 其他含手性碳原子化合物的构型通过与甘油醛相关联而确定 D／L表示的是相对构型,在氨基酸和糖的构型标记中常用此法.
    • 习题
      • 1.
        •  A正确 B可能存在对称中心 C-D因为存在内消旋体，而且是否具有手性碳原子和分子是否有手性没有任何直接的关系。有些分子有手性但是没有手性碳原子，譬如六螺苯；有些分子没有手性但是有手性碳原子，譬如各种内消旋化合物。
      • 2.
        • 
    • 含有两个手性碳原子的化合物
      • 含有两个不同的手性碳
        • 
        • 结论
          • 
          • 练习
            • 
      • 含有两个相同的手性碳
        • 
        • 总结
          • 
          • 练习
            • 
            • 答案
              • 
          • 总结
            • 
            • 习题
              • 
    • 不含手性碳原子的对映异构
      • 丙二烯型分子
        • 
        • 该化合物的对映异构体
          • 
          • 螺环烃同理
            • 
      • 联苯型分子
        •   这种则没有
        • 对映异构
          • 
  • 环状化合物的对映异构
    • 知识回顾
      • 
    • 环状化合物的立体异构
      • 环丙烷衍生物
        • 两个取代基不同时
          •  有两个手性碳原子，就有四个异构体，再判断其RS ，注意其顺反式
        • 两个取代基相同时
          • 当两个相同的基团在同侧时，构成的是无旋光性的内消旋体。
      • 环己烷衍生物
        • 1,2-二取代环己烷（邻）
          • 
        • 1,3-二取代环己烷（间）
          • 
        • 1,4-二取代环己烷（对）
          • 
      • 总结
        •