化学-芳香烃思维导图

大学有机化学芳香烃章节知识总结，包含了芳香烃的分类、芳烃侧链的反应、亲电取代的定位规则等。

芳香烃

• 芳香烃的分类
  • 苯及苯的同系物
  • 多环芳烃
    • 多苯脂烃
    • 联苯
    • 稠环芳烃
  • 非芳香烃
    • 不含苯环，但具有苯的特性“芳香性”的碳环化合物
• 命名
  • 邻 间 对
  • 小基团位于1号位
  • 常见取代基
    • Ph- 苯基
    • Ar- 芳基
    • Tol- 甲苯基
    • Bz- 苄基（苯甲基）
  • 官能团命名顺序 书p146
• 苯
  • 苯的结构
    • 价键理论及分子轨道理论
    • C原子sp2杂化 未参与杂化的p轨道形成大Π键
  • 芳香性
    • 碳原子以sp2杂化形成环状化合物
    • 成环原子共平面
    • Π电子数符合4n+2规则
  • 化学性质
    • 卤化
      • 铁或铁盐的催化下 被溴或氯取代
    • 硝化
      • 亲电试剂：+NO2
      • 浓硝酸与浓硫酸共热
    • 磺化
      • 亲电试剂：SO3
      • 是可逆反应
        • 可利用磺酸暂时占据环上对位，使之不被其他基取代
    • 傅克反应
      • 傅克烷基化
        • 有重排
          • 很难制备直链烷基苯
        • 进攻试剂：碳正离子
        • 路易斯酸作催化剂 可逆反应
      • 傅克酰基化
        • 不存在重排
        • 在三氯化铝的催化下生成芳酮
        • 间位定位基 不可逆
    • 哈武斯合成法--制备稠环化合物
    • 氯甲基化
      • 三氯甲醛，氯化氢在无水氯化锌催化下反应 p161
• 芳烃侧链的反应
  • 卤化反应
    • α-H的反应
  • 侧链氧化反应
• 亲电取代的定位规则
  • 两类定位基团
    • 第一类定位基（邻 对位）
      • -NR2 -NHR -NH2 -OH -OR -NHCOR -OCOR -R -C6H5 -X
    • 第二类定位基（间位）
      • -NR3+ -NO2 -CCl3 -CN -SO3H -CHO -COR -CO2R -CONH2
  • 活化与钝化作用
    • 强烈活化
      • -NH2 -NHR -NR2 -OH
    • 中等活化
      • -NHCOR -OR -OCOR
    • 弱活化
      • -R -Ar
    • 弱钝化
      • -F -Cl -Br -I
    • 钝化
      • -NR3+ -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONH2
  • 二取代苯的定位规则
    • 一致
    • 服从
      • 两个取代基对于第三取代基的定位效应不同：由第一类取代基决定；由供电子强的决定
• 联苯
  • 若在一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上；若有钝化基团，则发生在异环上
  • 萘的性质
    • 亲电取代反应 α位C为主
• 特殊的稳定性，易取代，难加成