黄酮化合物 立体化学、生物活性

这是一个关于黄酮化合物 立体化学、生物活性的思维导图，黄酮化合物是一类具有广泛药理作用的天然化合物，研究其提取、分离、结构和合成等方面有助于发现新的药物候选物和治疗策略。

黄酮化合物

• 立体化学
  • 研究对象
    • • 二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮 • C-2, 3位的构型问题
  • 方法
    • • 化学方法 • X-射线单晶衍射法 • NMR法：用手性氘代试剂测试 • 手性光学法
  • 化合物类型
    • 二氢黄酮
      • 相对构型（优势构象）
        • • 2-苯基（大基团）在e键 • NMR方法确定： JH2-3
      • C-2的绝对构型
        • • 2S：天然存在的多数 • 2R
      • CD谱
        • • UV： 300～340 nm（羰基的n→π*跃迁） • 2S： + cotton效应 • 2R： - cotton效应
    • 二氢黄酮醇
      • C-2, 3的相对构型
        • • 反式：大多数， JH2-3 = 11 Hz • 顺式： JH2-3 = 3 Hz
      • C-2, 3（反式）的绝对构型
        • • 2R, 3R：天然存在的多数 • 2S, 3S
      • CD谱
        • • UV： 300～340 nm（羰基的n→π*跃迁） • 2R, 3R： + cotton效应 • 2S, 3S： - cotton效应 • 2R, 3S： + cotton效应 • 2S, 3R： - cotton效应
    • 二氢异黄酮
      • C-3的绝对构型：3S，3R
      • CD谱
        • • UV： 320～352 nm（羰基的n→π*跃迁） • 3R： + cotton效应 • 3S： - cotton效应
• 生物活性
  • 对心血管系统的作用
    • 活血化瘀类中药
      • 银杏叶总黄酮、葛根总黄酮
    • 扩张冠状动脉
      • 葛根素、芦丁（黄酮醇）、槲皮素（黄酮醇）
      • 立可定
    • 扩张毛细血管：治疗脑血栓
      • 灯盏花素
    • 降低毛细血管脆性及异常通透性
      • 芦丁、橙皮苷、儿茶素、香叶木苷
    • 血小板聚集及血栓形成
      • 槲皮素
  • 保肝作用
    • 水飞蓟
      • 水飞蓟宾（silybin）、异水飞蓟宾（silydianin）、水飞蓟素（silychristin） 保肝作用 急、慢性肝炎、肝硬化、中毒性肝损伤
    • (+)-儿茶素
      • 商品名： Catergen
      • 抗肝脏毒药物
    • 黄芩苷
      • 降低转氨酶作用
  • 抗炎作用
    • 对炎症的抑制作用
      • 芦丁 羟乙基芦丁（曲克芦丁） 二氢槲皮素 橙皮苷-甲基查耳酮（HMC）
    • 抗炎、祛痰、解热等
      • 金荞麦中的双聚原矢车菊苷元
      • 用于肺脓肿
  • 雌激素样作用
    • 雌激素类似物
      • 大豆素（daidzein） 染料木素（genistein） 鹰嘴豆芽素A（biochanin A）
    • 治疗
      • 更年期综合症
      • 骨质疏松
  • 抗菌、抗病毒作用
    • 抗菌
      • 木樨草素、黄芩苷（黄酮）、黄芩素（黄酮）等
    • HIV抑制
      • 大豆素、染料木素、甘草素等异黄酮
    • 抗病毒
      • 槲皮素、桑色素（morin）、二氢槲皮素、山柰酚
    • 绿茶茶多酚Veregen
      • 治疗人类乳头瘤病毒引起的生殖器疣
      • FDA批准的第1个植物药
  • 降糖作用
    • 根皮苷（phlorizin）
      • 抑制2型、 1型钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT2、 SGLT1） 较强的降糖作用 体内迅速水解为苷元并失效 选择性不高 作为工具药使用
    • 坎格列净（canagliflozin）
      • 以根皮苷为先导化合物
      • 临床上用于治疗2型糖尿病
  • 其它作用
    • 抗氧化作用
      • 多酚羟基的黄酮类化合物
    • 抗肿瘤
      • 诱导肿瘤细胞凋亡：槲皮素、黄芩素、葛根异黄酮、大豆素、鸢尾苷
      • 化学预防作用：芹菜素、染料木素
    • 止咳祛痰、平喘、解痉作用
      • 异甘草素、大豆素