生物碱-概述和分类

这是一个关于生物碱-概述和分类的思维导图，生物碱指天然产的一类含氮的有机化合物;多数具有碱性且能和酸结合生成盐;大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。

生物碱

• 概述
  • 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如： • 鸦片中的吗啡（异喹啉类-吗啡烷型）——镇痛作用 • 麻黄中的麻黄碱（有机胺类）——止喘作用 • 长春花中的长春碱（吲哚衍生物）——抗癌活性 • 黄连中的小檗碱（异喹啉类-原小檗碱型）——抗菌消炎作用 • 山莨菪碱（莨菪烷衍生物-颠茄生物碱）——抗中毒性休克作用
    • 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如： 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻 醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
  • 生物碱的定义
    • 指天然产的一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性
  • 存在形式
    • 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成盐：有机酸：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
  • 命名规则
    • 类型的命名
      • （1）基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； （2）以来源植物命名，如石蒜科生物碱等
    • 单体成分的命名
      • （1）以植物来源的属、种的名称命名，如：一叶萩碱 （2）也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) （3）以人名命名的；如：pelletierine
  • 分类方法
    • 按植物来源分类：如：石蒜生物碱，长春花生物碱
    • 按化学结构分类：如：异喹啉生物碱、甾体生物碱
    • 按生源结合化学分类：如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
  • 生物合成途径
    • 氨基酸途径、甲戊二羟酸途径，所有的生物合成都与氨基酸有关
• 分类
  • 有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
    • 氮原子不结合在环内的一类生物碱
    • 游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀（棕色/黄色沉淀）
    • 麻黄碱（1R,2S）、秋水仙碱（治疗急性痛风，并有抑制癌细胞生长的作用）、益母草碱（对动物子宫有增加其紧张性与节律性的作用）
  • 吡咯衍生物
    • 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱
    • 分类
      • 简单的吡咯衍生物
        • 红古豆苦杏仁酸酯：似阿托品药物的散瞳等作用
      • 吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）
        • 野百合碱（有抗癌活性）
      • 吲哚里西啶衍生物
        • 一叶萩碱
  • 吡啶衍生物
    • 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。
    • 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶
    • 猕猴桃碱、蓖麻碱、金雀花碱、苦参碱
  • 莨菪烷（tropane）衍生物
    • 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯
    • 颠茄生物碱（belladonna alkaloids）
      • 莨菪碱、阿托品、樟柳碱
    • 古柯生物碱（coca alkaloids）
      • 爱康宁、古柯碱
  • 喹啉衍生物
    • 喜树碱：治白血病和直肠癌，内酯结构，碱化开环，成盐溶于水
  • 异喹啉衍生物
    • 1-苯甲基异喹啉型
      • 那可丁
    • 双苯甲基异喹啉型
      • 唐松草碱
    • 原小檗碱型
      • 小檗碱（黄连素）、药根碱、延胡索乙素
    • 阿朴啡型
      • 土藤碱
    • 原阿朴啡型
    • 吗啡烷型
      • 吗啡碱、青藤碱
    • 原托品碱型
  • 菲啶（phenanthridine）衍生物
    • 苯骈菲啶类
      • 白屈菜碱
    • 吡咯骈菲啶类
      • 石蒜碱
  • 吖啶酮（acridone）衍生物
    • 山油柑碱：具有显著抗癌作用， 抗瘤谱较广， 现已有人工合成品
  • 吲哚衍生物
    • 长春碱、长春新碱、麦角新碱、毒扁豆碱、玫瑰树碱
  • 咪唑（imidazole）衍生物
    • 毛果芸香碱：治疗青光眼
  • 喹唑酮（quinazolidone）衍生物
    • 常山碱：抗疟作用
  • 嘌呤（purine）衍生物
    • 香菇嘌呤：具降脂作用
  • 甾体生物碱类
    • 贝母碱
  • 萜生物碱类
    • 石斛碱、乌头碱、紫杉醇
  • 大环生物碱类
    • 美登碱：高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分
  • 其他类型生物碱
    • 莲氏花烷、莲氏花烷、短防已碱