导图社区 芳香烃
有机化学,芳香烃是指具有芳香性的烃类化合物,其核心特点是分子中含有苯环结构。知识点系统且全面,有助于学习者快速定位到关键信息,减少在海量资料中搜索的时间,提高学习效率,可以作为复习的参考资料,帮助学习者在考试前快速回顾和巩固所学知识。
将有机化学卤代烃的知识识点进行了整合,主义包含分类、命名、制备方法、影响亲核取代反应和消除反应的因素、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质等内容,形成了一个完整的知识体系,重点突出、概念解释、和知识拓展等方面。便于理解和记忆。
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芳香烃
定义
含有一个或多个苯环的碳氢化合物
苯环结构为六碳环,具有交替的双键和单键
分类
单环芳烃
苯
甲苯
邻二甲苯
稠环芳烃
萘
结构
化学性质
取代反应
卤代和硝化主要发生在α-位
磺化可逆
烷基化和酰基化
氧化反应
还原反应
萘环上二元亲电取代反应的定位规则
原取代基为致活基:亲电试剂进同环α-位, 且为邻位或对位。 原取代基为致钝基,亲电试剂进异环α-位。 磺化及烷基化、酰基化通常发生在β-位.
蒽
菲
氧化
Diels-Aldel反应
多环芳烃
联苯
1,2-二苯基乙烷
物理性质
熔点和沸点
比相应的饱和烃高
溶解性
不溶于水,易溶于有机溶剂
颜色
多数为无色或淡黄色,少数具有颜色,如蒽为蓝色
芳烃苯环上的反应
亲电取代反应
卤化
硝化
磺化
可逆反应
Friedel-Crafts 反应
相同点a. 催化剂相似 b. 反应机理相似 c. 芳环上不能连有强吸电基(-NO2、-CN、-COR、-SO2R)
不同点
a. 烷基化反应可逆,而酰基化反应不可逆 b. 烷基化时易发生多烷基化、重排反应
氯甲基化
加成反应
加氢
加氯
在强氧化剂作用下进行
生成芳香酸等
聚合反应
芳烃侧链(烃基)上的反应
卤化反应
主要发生在α位
含有α-H的烷基苯进行氧化时,侧链被氧化为羧基。常用氧化剂为KMnO4、浓HNO3。
Hückel 规则
亲电取代反应的定位规则
定位基
二取代苯亲电取代定位规则
当两个取代基定位作用一致时,与单取代苯定位作用相似
两个取代基为同类定位基且定位作用不一致时,服从强者
定位能力相近时,无法确定
两个取代基不同类且定位作用不一致时,服从I类取代基
苯的结构
不易加成或氧化,易取代
价键理论
分子轨道理论
共振论
命名
苯环连较复杂烃基,以苯环为母体命名
苯环与脂环结构相连,以环碳原子多者为母体
苯环和脂环碳原子数相同,以苯环为母体