烯烃和共轭二烯烃

烯烃和共轭二烯烃是有机化学中两类重要的不饱和烃类化合物，以下从定义、结构特点、化学性质、共轭效应几方面为你详细介绍。

烯烃和共轭二烯烃

• 烯烃
  • 定义
    • 不饱和碳氢化合物
    • 至少含有一个碳碳双键
  • 单烯烃的结构
    • 碳碳双键
      • 由一个σ键和一个π键组成
      • π键较弱，易发生反应
    • 碳原子的sp^2杂化
      • 平面分子
  • 烯烃的异构与命名
    • 异构
      • 构造异构
        • 碳架异构
        • （官能团）位置异构
      • 顺反异构
    • 命名
      • 格式
        • 构型+取代基位次和名称+n-某烯
      • 顺、反异构体和Z、E标记法
        • 顺式
          • 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧
        • 反式
          • 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键异侧
        • Z式
          • 双键碳原子上两个较大基团或原子处于双键同侧
        • E式
          • 双键碳原子上两个较大基团或原子处于双键异侧
  • 物理性质
    • 低分子量烯烃为气体或低沸点液体
      • 沸点：烯烃＞烷烃，顺式＞反式
    • 不溶于水，溶于有机溶剂
  • 化学性质
    • 亲电加成
      • 卤素加成（卤化）
      • 与酸加成
        • 马式规则
      • 与乙硼烷加成—硼氢化反应
        • 硼氢化-氧化—制备醇
          • 反马氏
        • 硼氢化-还原—制备烷烃
    • 自由基加成
      • 反马氏
        • 反应机理
    • 催化氢化反应与氢化热
      • 氢化反应规律
        • 多数是顺式加成
        • 反应速率：乙烯＞一元取代基＞二元取代基＞三元取代基＞四元取代基
      • 稳定性
        • 反式＞顺式，多取代烯烃＞少取代烯烃
    • 聚合反应
      • 形成聚合物
    • 氧化反应
      • 高锰酸钾，四氧化锇氧化
      • 臭氧化反应
      • 环氧化反应
        • 顺式加成，立体专一
      • 催化氧化
      • α-H的自由基卤代反应
  • 诱导效应
    • 特点：单项传递，呈递减方式
    • 永久性
  • 来源与制备
• 共轭二烯烃
  • 定义
    • 含有两个碳碳双键的化合物
    • 双键之间由一个单键隔开
  • 结构与稳定性
    • 电子离域
      • 亲电加成活性提高
  • 化学性质
    • 亲电加成
      • 1，2加成（动力学控制）
        • 低温，时间较短，溶剂非极性
      • 1，4加成（热力学控制）
        • 高温，时间较长，极性溶剂
    • DielsAlder反应
      • 共轭二烯烃与烯烃的环加成反应
        • 对双烯体的要求
          • 双烯体的两个双键必须取S-顺式构象
          • 1，4位取代基位阻较大时，不能发生该反应
        • 反应特点
          • 立体专一的同面顺式加成
          • 主产物为内型产物（动力学控制）
          • 邻或对位产物为主
          • 双烯体上带有给电子基，亲双烯体带有吸电子基，利于反应进行
          • 可逆反应
    • 聚合反应
      • 形成共轭聚合物
  • 共轭效应
    • 超共轭效应