导图社区 3.中药化学苷
中药化学知识图谱，全面且系统地介绍了苷的定义、分类、分布、理化性质以及提取分离和检识方法，逻辑清晰，内容详尽，有需要的同学，收藏下来一起学习吧！
中药化学，介绍了含醌类中药的提取分离方法，以及大黄、紫草、丹参的具体成分和提取分离实例，番泻叶简要提及成分类型，有助于理解醌类在中药中的应用和提取分离技术。
中药化学知识图谱，梳理了醌类化合物的物理性质与颜色反应的关系，以及多种颜色反应的原理、操作和特点，有助于深入理解和应用醌类化合物的颜色反应进行结构鉴定。
中药化学知识图谱，醌类化合物（如苯醌、萘醌、蒽醌等）的结构鉴定需结合化学性质、光谱分析及色谱技术等多种方法。
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3.苷
定义
是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体
苷元（配基）：苷中的非糖部分
苷键原子：苷元与端基碳连接的原子
苷键：端基碳和苷键原子之间的连接键
原生苷
原存在于植物体内，未发生水解的苷
次生苷
原生苷失去一部分糖形成的苷
分布
规律
可分布于植物各个部位，但不同植物的不同成分，又相对的重点分布
例
三七
根和根茎皂苷含量高
黄花夹竹桃
种子中强心苷的含量最高
分类
氧苷
定义：苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷
类型
醇苷
京尼平苷、毛茛苷、红景天苷
酚苷
天麻苷、丹皮苷、熊果苷
酯苷
山慈菇苷，三萜皂苷
氰苷
苦杏仁苷
为苦杏仁、桃仁、郁李仁指标成分
体内生物转化途径
分解产物
氢氰酸
苯甲醛
有特殊香气，与三硝基苯酚试纸显砖红色
特点：需要被肠道菌群所产生的苦杏仁苷酶分解，若与抗生素合用效果下降
硫苷
糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成苷，常见于十字花科植物
萝卜苷、芥子苷
氮苷
糖上的端基碳与苷元上氮原子相连接而成的苷，是核酸的重要组成部分
腺苷、巴豆苷、鸟苷
碳苷
定义：是一类糖基的端基碳原子与苷元碳原子直接相连接而成的苷类化合物
苷元：黄酮，蒽酮，蒽醌
很难被水解
理化性质
性质
苷类均为固体，含糖基少为结晶，糖基多则为无定形粉末状物
旋光性
多为左旋，但水解产生的糖为右旋
溶解度
苷元所占比例越少，则水溶性越大
苷键裂解
酸
机理：苷键原子质子化®苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体®阳碳离子溶剂化®脱去氢离子而形成糖分子
条件：稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸
特点：苷原子上电子密度高，有利于水解
①N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷
②呋喃糖苷﹥吡喃糖苷
③酮糖苷>醛糖苷
④五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷
⑤2-去氧糖苷> 2-羟基糖苷> 2-氨基糖苷
⑥芳香族苷﹥脂肪族苷
碱
适用于：酯苷、酚苷、烯醇苷、β位具吸电子基团的苷
酶催化水解
条件温和（30～40℃），可得到真正苷元及次生苷
具有高度专属性
具有高效性
乙酰解反应
目的是为了确定低聚糖苷中糖之间的连接位置
Smith降解法
机理：过碘酸氧化糖苷®二元醛以及甲酸®四氢硼钠还原成相应的二元醇（防止醇醛缩合）®室温下稀酸调pH2，放置，水解成苷元、多元醇和羟基乙醛等产物
特点：条件温和，易得到原生苷元
适用于：苷元结构不稳定的氧苷，难水解的碳苷
提取分离
提取
方法
沸水、甲醇、乙醇
注意
杀酶保苷、防止与酸、碱接触
酶解
苷元
游离
亲脂性有机溶剂直接提取
苷类
先水解，药渣干燥后提取
分离
初步精制
溶剂法、大孔吸附树脂法
色谱分离
硅胶色谱
目的
初步分离或部分分离
试剂
氯仿-甲醇、氯仿-甲醇-水
反相硅胶色谱
苷类分离
水-甲醇、水-乙腈
葡萄糖凝胶色谱
分子量较大的苷
检识
molish反应
PC色谱
BAW系统
正丁醇-乙酸-水：4:1:5
TLC色谱
GC色谱
离子交换色谱
HPLC
