导图社区 4.中药化学醌类结构鉴定
中药化学知识图谱，醌类化合物（如苯醌、萘醌、蒽醌等）的结构鉴定需结合化学性质、光谱分析及色谱技术等多种方法。
中药化学，介绍了含醌类中药的提取分离方法，以及大黄、紫草、丹参的具体成分和提取分离实例，番泻叶简要提及成分类型，有助于理解醌类在中药中的应用和提取分离技术。
中药化学知识图谱，梳理了醌类化合物的物理性质与颜色反应的关系，以及多种颜色反应的原理、操作和特点，有助于深入理解和应用醌类化合物的颜色反应进行结构鉴定。
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4.醌类结构鉴定
概述
蒽醌母核分子式
C14H8O2
M=208
不饱和度
11
化学鉴别
酸性
-COOH或2个以上β-OH用5%NaHCO3
1个β-OH5%Na2CO3；2个α-OH用1%NaOH
1个α-OH用5%NaOH
碱性
能溶于浓硫酸中成佯盐再转成阳碳离子， 同时伴有颜色的显著改变
Feigl
醌类化合物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物
Bornträger
羟基蒽醌类在碱性溶液中颜色会加深，多呈橙、红、紫红及蓝色
醋酸镁
含α-酚羟基或邻二酚羟基的蒽醌类化合物与铂、镁等金属离子形成络合物
UV
苯醌
240nm（强峰）、285nm（中强峰）、400nm（弱峰）
萘醌
苯样结构引起
245nm、251nm、335nm
醌样结构引起
257nm
蒽醌
母核吸收峰
苯样
252nm、325nm
醌样
272nm、405nm
羟基蒽醌吸收峰带
I峰带
位置
230nm左右
意义
可用于羟基数的确定
规律
Ⅱ峰带
240nm~260nm（苯样）
Ⅲ峰带
260~295nm（醌样）
β-酚羟基有无的判断
蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度loge值在4.1以上
Ⅳ峰带
305~390nm（苯样）
Ⅴ峰带
一般>400nm（醌样中的C=O引起）
用于α-羟基数目的确定
α-羟基数目越多，峰带V红移值
IR
—OH
范围
3600~3100（羟基的伸缩振动）
宽峰
α-OH
3150以下，形成了缔合
β-OH
3150~3600
C=O
1675~1653（羰基的伸缩振动）
母核无取代
两个C=O只给出一个吸收峰1675
芳环引入一个α-OH，给出两个吸收峰
游离
1675~1647
缔合
1637~1608
芳环引入两个及以上α-OH，具位置定，其振动频率与其α羟基数目有关
苯环
1600~1480,（苯核的骨架振动）
H谱
醌环质子（苯醌和萘醌，无取代）
苯
d6.72（s，p）
萘
d6.95（s）
芳环质子
1，4萘醌
取代基
-COOH一般大于12
取代基对氢信号影响
-CH3
邻位H向高场位移0.15（-0.15），间位0.1
与邻位发生烯丙偶合，使甲基峰与芳氢峰加大为宽峰（br），甲基W1/2=2.2Hz
如果甲基两侧均为芳氢，两个间位芳氢远程耦合，使每个芳氢裂为2小峰（d），再与甲基耦合，变为宽峰（br），其W1/2=4.0Hz
C谱
母核
醌环取代基
C3位被-OH或-OR取代，C3向低场位移20，C2向高场位移30
苯环取代基
取代基只影响自己环化学位移，跨环作用不大
MS
分子离子峰通常为基峰，可直接得出相对分子质量
失去1~2CO，每次损失28质量
特征碎片峰
82、80、54、52
104、76、50
180、152、90、76
