导图社区 生物化学第9章:糖类和糖生物学
主要内容包括:引言,单糖的结构和性质,重要单糖,寡糖,多糖,糖缀合物,糖密码,介绍详细,有助于对糖类相关概念、结构和性质的理解与掌握。
编辑于2025-12-04 15:02:46主要内容包括:维生素概论,脂溶性维生素,水溶性维生素,作为辅酶的金属离子。维生素是生物代谢所必需的一类微量有机物质。这类物质 由于体内不能合成或者合成量不足,必须由食物供给。
主要内容包括:核酸的一般物理性质,核酸的水解,核酸的酸碱性质 ,核酸的紫外吸收 ,核酸的变性、复性及杂交,核酸的研究方法 (核酸的分离纯化),核酸序列的测定,DNA微阵技术,核酸的化学合成,DNA 聚合酶链反应(PCR)。
主要内容包括:核酸的种类和分布,核酸的化学组成,DNA和RNA的结构和功能。总结细致全面,适合做复习资料。
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主要内容包括:维生素概论,脂溶性维生素,水溶性维生素,作为辅酶的金属离子。维生素是生物代谢所必需的一类微量有机物质。这类物质 由于体内不能合成或者合成量不足,必须由食物供给。
主要内容包括:核酸的一般物理性质,核酸的水解,核酸的酸碱性质 ,核酸的紫外吸收 ,核酸的变性、复性及杂交,核酸的研究方法 (核酸的分离纯化),核酸序列的测定,DNA微阵技术,核酸的化学合成,DNA 聚合酶链反应(PCR)。
主要内容包括:核酸的种类和分布,核酸的化学组成,DNA和RNA的结构和功能。总结细致全面,适合做复习资料。
糖类和糖生物学
引言
糖类 (碳水化合物)
糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物,或水解时能产生这些化合物的物质
糖类的生物学作用
结构成分,能源物质,碳源物质
生物活性物质 (代谢中间产物)
如糖类通过某些代谢中间物 为合成其他生物分子如氨基酸、核苷酸和脂肪酸等提供碳骨架
作为生物信息分子
细胞识别、免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变、衰老和器官移植等
与质膜上的寡糖链有关
糖类的化学本质
大多数糖类由C、H、O组成
(CH2O)n或Cn(H2O)m
糖类的命名和分类
按聚合度
单糖 (简单糖)
不能水解成更小分子的糖类
按官能团
醛糖、酮糖
按所含C的数目 (3~7)
三碳糖/丙糖
四碳糖/丁糖 五碳糖/戊糖 六碳糖/己糖 七碳糖/庚糖
五糖、戊糖和五碳糖的区别
五糖,五个单糖组成的寡糖 戊糖=五碳糖,由五个碳原子构成的单糖
按C数目+羰基结合
eg己醛糖、庚酮糖
寡糖
2-10个单糖组成的糖类
按单糖数目
二糖 三糖 …
多糖(聚糖)
水解时产生>10单糖分子的糖类
按组成成分
同多糖
水解时只产生一种单糖或单糖衍生物
杂多糖
水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物
按生物体生理功能
贮存多糖
结构多糖
按有无支链
支链
直链
按分布
胞内/胞外/胞壁 多糖
按来源
植物多糖
水溶性
水不溶性
动物多糖
微生物多糖
结合糖 (糖缀合物/糖复合物)
糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物
糖蛋白,蛋白聚糖,脂多糖,糖脂
(名字中后者为主成分)
单糖的结构和性质
单糖的开链结构
单糖家系——醛糖和酮糖
Fischer投影式(构型判断讲义P98)
单糖的立体化学
D型(大多数)
葡萄糖,果糖,核糖
L型
L一阿拉伯糖
D/L型由离羰基最远C*判断而来
二羟丙酮 无C*,但有D/L [ ± 与D/L无关]
单糖的环状结构
丁醛糖,≥5碳糖 一一优势构象
环状半缩醛形成
羰基C的差向异构化:α异头物和β异头物
两种环状结构:吡喃糖(六元环)和呋喃糖(五元环)
醛糖
在水中:吡喃糖环稳定性>呋喃糖环
α/β 一葡萄糖
在晶体状态和水中大部分为环状结构 在水中α←→β(互变)
形成环状结构,+1个C*
单糖的构象
椅式构象稳定性>船式构象
性质
物理性质
旋光性
变旋现象(化学变化)
许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象
a和β异头物自发互变所导致
溶解度(糖在水中溶解) 甜度
化学性质 (多羟基的醛/酮)
醛/酮
异构化(弱碱作用)
D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖可以通过烯醇式相互转化
氧化
醛糖的均有还原性,酮糖除果糖外均无还原性 (还原性←→还原糖)
检测还原糖
与Fehling试剂反应 与Benedict反应
血糖的定量测定
还原
醛/酮→醇
成脎
醛/酮与苯肼、HCN、羟胺反应
鉴别单糖类型
羟基
酯化
糖脂
磷酸酯/糖代谢 的中间产物/活性形式
成苷
糖苷(半缩醛)
无还原性,不能还原Fehling试剂,不能成脎,无变旋现象
糖苷分别简称为O-苷、N-苷、S-苷或C-苷 最常见的是O-苷(如双糖),其次是N-苷(如核苷)
脱水
糖醛+酚类化合物→有色物质
氨基化
糖胺
自然界氨基糖以乙酰氨基糖存在
重要单糖
三碳糖/丙糖
D- 甘油醛、二羟丙酮
丁糖
D-赤藓糖,D-赤藓酮糖
戊糖
D-木糖, D-木酮糖,L一阿拉伯糖,核糖
己糖
半乳糖,D-甘露糖,L-山梨糖
酮糖
D-果糖
醛糖
D-葡萄糖
庚糖
D-景天庚酮糖,L-甘油-D-甘露庚糖
辛糖
L-甘油-D-甘露辛酮糖
寡糖
常见二糖
蔗糖(α/β一1,2糖苷键)
非还原糖
组成
D-葡萄糖和D-果糖
水解旋光性变化,产物为转化糖(有还原性)
甜度
蔗糖>麦芽糖
纤维二糖(1,4糖苷键)
纤维素的基本结构单位
葡二糖
麦芽糖(α一1,4)
淀粉水解产物
组成
葡二糖
乳糖 (β一1,4糖苷键)
组成
D半乳糖和D-葡萄糖
还原糖
海藻糖
非还原糖
三糖
棉子糖
非还原糖
组成
葡萄糖,果糖,半乳糖
寡糖链
糖蛋白,糖脂
环糊精 (环直链淀粉)
(α一1,4糖苷键)
糖类和糖生物学
多糖 (聚糖)
不溶于水(形成胶体不能形成溶液)
同多糖 (燃料贮存)
只含1种单糖
植物
淀粉
直链淀粉
D-葡萄糖,(α1→4)
不溶于冷水,但略溶于热水
分子内氢键,螺旋状
支链淀粉
酸和淀粉酶解作用下可被降解
支链淀粉→紫糊精→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖
D-葡萄糖,主(α1→4)支(α1→6)
纤维素
最丰富
D-葡萄糖,(β1→4)形成的直链
不溶于水
纤维素链间有氢键
与基质(半纤维素、果胶、木质素等组成)的黏合作用有一定的机械强度和韧性,起支撑作用
在酸中水解
纤维素→纤维素糊精→纤维二糖→葡萄糖
动物
糖原 (动物淀粉)
主(a1→4)和支(α1→6)糖苷键
分支多,链短,结构紧密
分类
肌糖原
肝糖原
壳多糖 (几丁质/甲壳质)
(β1→4)
N-乙酰-β-葡糖胺
与纤维素区别
C2上的羟基被乙酰化氨基所置换
杂多糖 (结构作用)
含≥2单糖
植物细胞壁的基质杂多糖
果胶物质
半纤维素
木聚糖,葡甘露糖,木葡聚糖的总称
常见(a1→4);木聚糖(β1→4)
琼脂
组成
琼脂糖(主)
由 D-吡喃半乳糖 和 3,6 -脱水-L-吡喃半乳糖 通过(β1→4)形成二糖单位,(α1→3)聚合
琼脂胶
微生物多糖
褐藻胶 (海藻酸钠/褐藻酸钠/海带胶/海澡胶)
主要成分
褐藻酸
β-1,4-D-甘露糖醛酸(M)和a-1,4-L-古罗糖醛酸(G)组成的一种线型聚合物
卡拉胶(角叉聚糖)
细菌细胞壁的结构杂多糖
细菌分为
G+细菌
G-细菌
肽聚糖 (黏肽/胞壁质)
N-乙酰葡糖胺和N-乙酰胞壁胺酸借(β1→4)连接交替而成
与 四 肽链连接成复合糖
脂多糖 LSP
结构
脂质A、核心寡糖、O-特异链
G-
磷壁酸 英膜多糖
脊椎动物胞外基质的结构杂多糖
糖胺聚糖
通式(己糖醛酸→己糖胺)
分为
透明质酸HA
硫酸软骨素CS和硫酸皮肤素D
含硫酸基
硫酸乙酰肝素HS 肝素HP
肝素
抗凝剂(防止血液疑固,防止血栓的形成)
硫酸角质素KS
糖醛酸被半乳糖替换
糖缀合物 (糖复合物)
蛋白聚糖 (粘蛋白/粘多糖-蛋白质复合物)
组成
一个核心蛋白 一个或多个与之共价连接糖胺聚糖
糖胺聚糖通过一个四糖接头连接于核心蛋白的丝氨酸(Ser)残基
含有N-或(和)O-连接的寡糖链,糖含量高,分布在细胞外基质、细胞表面和细胞内分泌颗粒
功能 讲义P105
糖蛋白
分布
动/植物 微生物无
糖肽键
N-糖肽键
与天冬酰胺相连
O-糖肽链
与Ser/Thr共价相连
羟赖氨酸共价形成
半胱氨酸
糖蛋白糖链
N-聚糖/O-聚糖
作用 讲义P106
区别
糖蛋白更趋近于蛋白 蛋白聚糖更趋近于糖 (名字中后者为主成分)
糖脂和蛋白质
糖类作为生物信息分子:糖密码
凝集素
分布
动物、植物和微生物
专一且高亲和地与糖非共价结合的蛋白质
凝集原
从红细胞膜中提取的血型抗原
血型决定簇是寡糖
按血型中寡糖链将血型分为
A型、B型、AB型和O型