有机化学 卤代烃

大学有机化学 卤代烃思维导图，主要内容有分类与命名、物理性质、重要的卤代烃、卤代烃的化学性质。

卤代烃

• 分类与命名
  • 分类
    • 卤代烷烃
      • 伯卤代烷、仲卤代烷、叔卤代烷（1°、2°、3°卤代烷
    • 卤代烯烃
      • 乙烯型
      • 烯丙型
      • 孤立型
    • 卤代芳烃
      • 苯型
      • 苄型
      • 孤立型
  • 命名
    • 既有卤原子也有烷基取代，从距离取代基最近的一端开始命名
    • 当烷基与卤原子位次相同，优先写烷基
    • 俗名：CHCl3 氯仿 CHI3 碘仿
• 物理性质
  • 熔点
  • 沸点
• 重要的卤代烃
  • 三氯甲烷（氯仿），不燃性有机溶剂 遇光易生成剧毒光气，保存于棕色瓶中，或加入1%乙醇破坏光气
  • 二氟二氯甲烷（氟利昂），常作制冷剂，导致环境污染
  • 氟烷(CF3CHClBr)，麻醉剂，可降血压
  • 四氟乙烯，聚合成聚四氟乙烯“塑料王”
  • 三氯杀虫酯
• 化学性质
  • 反应
    • 亲核取代
      • 概念
      • 例子
        • 烷基化
        • 鉴别卤原子
    • β-消除
      • 扎伊采夫规则
        • β-消除，从含氢最少的β-碳的消除产物为主
        • 例外：卤代烯烃/芳烃生成共轭烯烃
    • 与金属反应生成有机金属化合物
      • 与Mg
        • • 无水、隔绝空气
      • 与Na
        • RX+2Na→RNa+NaX RNa+RX→R-R+NaX
          • 应用于1°RX，合成结构对称的烷烃
  • 反应历程
    • 亲核取代
      • 双分子亲核取代反应
        • 反应特点
          • 双分子反应，反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度均成正比
          • 反应一步完成，有过渡态
          • 伴有构型翻转（瓦尔登反转）
      • 单分子亲核取代反应
        • 反应特点
          • 单分子反应，反应速率只与卤代烷浓度有关
          • 反应分步进行，伴有碳正离子中间体生成
      • 影响因素
        • 烷基
          • SN2
            • 背面进攻、空间位阻效应、+I效应
          • SN1
            • 3°RX＞2°RX＞1°RX＞CH3X
              • 电子效应（碳正离子稳定性）
        • 离去基团
        • 亲核试剂
          • 负电基团＞电中性基团
            • HO-＞H2O,-NH2＞NH3
          • 一般，碱性越强亲核性越强（规律，无直接关系） 条件：进攻原子一致，带电一致
            • RO-＞HO-＞ArO-＞RCOO-
          • 同族元素，原子大小越大→强
            • HO-＜HS-
    • β-消除
      • 双分子消除反应
        • 碱强度越大、浓度越高，越容易发生E2
      • 单分子消除反应
    • 竞争
      • 1°RX 利于SN2
      • 2°RX 通常SN2+E2
      • 3°RX 通常E1+SN1