苯环亲电取代的定位效应

苯环亲电取代的定位效应思维导图：包含邻对位定位基—第一类定位基，间位定位基—第二类定位基，与苯环直接相连的原子上，一般具有不饱和键或带正电荷，或是强吸电子基团等等

苯环亲电取代的定位效应

• 邻对位定位基—第一类定位基
  • 与苯环直接相连的原子上，一般只具有单键，带孤对电子或负电荷
• 间位定位基—第二类定位基
  • 与苯环直接相连的原子上，一般具有不饱和键或带正电荷，或是强吸电子基团
• 定位效应解释
  • 反应速控步骤是形成-苯基正离子中间体，该正离子越稳定， 活化能越低，反应速率越快 给电子基使正电荷分散，增加中间体稳定性，反应快； 吸电子基使正电荷增加，不稳定，反应慢 判断给电子基和吸电子基：还原基团，还原后是电中性分子，由此可以判断。如：CH3(甲基)加一个H还原为CH4，甲烷是中性的，而H通常呈正电性，所以CH3显负电，为供电基团。再如NO2(硝基)加OH-还原为HNO3，因此NO2呈现正电性，为吸电子基团
• 二取代苯的定位规律
  • 两个取代基定位效应一致时，第三个取代基进入共同决定位置
  • 两个取代基定位效应不一致时,第三个取代基进入的位置由致活效应强或致钝弱（上面的顺序）的取代基所决定
  • 当两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进入的位置由邻对位定位基决定。(因为邻、对位定位基反应的速度大于间位基)
• 取代基位阻对芳环亲电取代反应的影响
  • 取代基的体积越大，空间位阻大，邻位比例减少
• 定位效应在合成中的应用
  • 不违反定位规律
  • 一般不先引入强致钝基团
  • 活泼基团需要保护
  • 利用磺酸基占位
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