芳烃的反应

芳烃的反应思维导图：包含还原反应（伯奇还原），一取代苯还原时，可以有两种产物，A为推电子取代基时，主要得到1取代产物，A为吸电子取代基时，主要得到2取代产物等等

芳烃的反应

• 还原反应（伯奇还原）
  • K,Li能代替Na，乙胺能代替氨
  • 一取代苯还原时，可以有两种产物，A为推电子取代基时，主要得到1取代产物，A为吸电子取代基时，主要得到2取代产物
• 烷基苯侧链氧化反应
  • 氧化剂强弱
    • 温和氧化剂： CrO3 + Ac2O， MnO2 强氧化剂： K2Cr2O7-H2SO4 KMnO4-H2O 更强氧化剂： V2O5 [O]
  • 苯及衍生物被氧化的规律
    • 苯只有在用V2O5催化和高温条件下才能被氧化破坏
    • KMnO4、K2Cr2O7氧化时，多数情况侧链被氧化成羧酸
    • 有α-H的侧链都被氧化为羧酸 无α-H的侧链不被氧化，剧烈条件下苯环被氧化 用CrO3 +Ac2O为氧化剂，产物为醛 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮
• 烷基自由基卤代
  • 光照或加热条件下，芳烃侧链烷基卤代发生在侧链α位
  • 自由基稳定性顺序：苄基、 烯丙基＞叔＞仲＞伯＞乙烯基
  • 苯氯甲烷可以继续氯化生成多卤代产物
• 烯基苯
  • 工业 制备 实验室
  • 双键的加成
    • 由于苯环的稳定性，反应首先发生在C=C上
    • 与苯环共轭的C=C，受苯环影响，活性增加
• 联苯
  • 命名
    • 以联苯为母体，分别从两个苯相连处开始编号
  • Ar芳基
    • 第一类定位基：弱活化，邻对位定位基
  • 稠环芳烃—两个或多个苯环共用两个邻位碳原子
  • 萘的a位比β位更易发生亲电取代，苯的硝化和卤代以α取代产物为主，磺化反应α位和β位差不多。从动力学考虑活化基团使反应在同环发生钝化基团使反应在异环发生α-位优于β-位，从动力学考虑活化基团使反应在同环发生。钝化基团使反应在异环发生。α-位优于β-位。从热力学考虑6位，7位空阻小，所以，在6，7位取代是热力学控制的产物。（磺化，酰基化）
    • 萘的氧化：温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧 化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。
    • 萘的还原
  • 蒽、菲的反应
• 芳香性和休克尔规则
  • 芳香性
    • 1.C/H的比例高 2.具有平面和接近平面的环状结构 3.键长接近平均化 4.在核磁共振谱中具有特征的氢谱 5.化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成
  • 休克尔规则
    • 含有 4n+2（n=0，1，2......）个Π电子的环状的、平面的（没有sp3杂化C）、闭合共轭多烯具有芳香性