导图社区 立体化学
这是一篇关于立体化学的思维导图,知识内容有偏振光和比旋光度、对映异构和手性、分子对称性和手性、对映异构与非对映异构。
有机化学 醇酚醚 思维导图:包含结构和分类,O原子是不等性的SP3杂化,2个SP3杂化轨道分别与C原子和H原子形成O-C和O-H σ键,O上的两对未共用电子分别占据两个SP3杂化轨道等等
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立体化学
概述
偏振光和比旋光度
平面偏振光:只在一个方向上振动的光
旋光性:物质使偏振光振动方向发生旋转的性质
旋光度:旋光性物质使偏振光旋转的角度称为旋光度 记为α
旋转的方向
左旋体(-)或l:使偏振光向左旋转
右旋体(-)或d:使偏振光向右旋转
非旋光性物质
如水和乙醇等使偏振光振动方向不变的物质
旋光仪工作原理
旋光度影响因素
比旋光度
应用:
对映异构和手性
手性
实物与镜像不能重合的性质
实物与镜像不能重合的物质具有手性,称为手性分子
实物与镜像能重合的物质没有手性,称为非手性分子
分子对称性和手性
对称面
对称中心
分子中有一中心点,通过该点画直线,在等距的直线两端有相同的基团,则该中心点就是对称中心。
具有对称中心的分子,物与像能重合,不是手性分子,没有旋光性。
一个分子既没有对称面,又没有对称中心,则为手性分子。
如何判断一个分子是否具有手性
照镜子,看物与像是否重合
观察有无手性碳
若分子只含1个手性碳,即为手性分子
分子含2个及以上手性碳,不一定是手性分子
观察分子中有无对称因素
若分子含有对称面或对称中心,为非手性分子
对映异构和非对映异构
对映异构体的表示和标记
表示
伞式
费歇尔投影式
横前竖后
投影式是用平面式来代表空间的立体结构,不能随意翻转
标记
D/L构型标记
R/S构型标记
以伞式来确定RS构型
以费歇尔投影式来确定RS构型
含一个手性碳原子的化合物
含1个手性碳原子的分子,一定具有手性
互为实物和镜像的2个分子不能重合,是2个不同分子,二者互为对映异构体
二者都有旋光性,旋光度大小相等方向相反,一个左旋,一个右旋
外消旋体
含多个手性碳原子的化合物
含有两个相同手性碳的分子
内消旋体
对映异构体的性质
结构
互为实物与镜像关系
物理性质
除旋光方向相反,其它物理性质相同
化学性质
在非手性环境中相同,在手性环境中的有差别。
主题
对映体之间更为重要的区别在于对生物体的作用不同。一对对映体之间往往具有不同的生理活性或者不同的药理活性。 因为生物体内各种生理作用都是在手性条件下发生的(生物体内的酶和各种蛋白质等都具有手性,是一个手性环境),故手性分子的一对对映体进入生物体内后,会引起不同的手性识别,使其生理活性相差很大。
含有手性轴的旋光异构体
聚集二烯烃(含有两个相互垂直的平面)
螺环型
联苯型(位阻型)
费歇尔投影式使用时的注意事项
如何把伞式写为投影式
手性碳
连有四种不同基团的碳原子,称为手性碳,用C*表示
同分异构
构造异构
官能团异构
碳架异构
官能团位置异构
互变异构
立体异构
构型异构
顺反异构
旋光异构
对映异构
非对映异构
构象异构