有机化学 醇酚醚 思维导图

有机化学 醇酚醚 思维导图：包含结构和分类，O原子是不等性的SP3杂化，2个SP3杂化轨道分别与C原子和H原子形成O-C和O-H σ键，O上的两对未共用电子分别占据两个SP3杂化轨道等等

醇酚醚

• 醇
  • 结构和分类
    • 结构
      • O原子是不等性的SP3杂化，2个SP3杂化轨道分别与C原子和H原子形成O-C和O-H σ键，O上的两对未共用电子分别占据两个SP3杂化轨道
    • 分类
      • 根据羟基数目分为：一元醇 二元醇 多元醇
      • 根据羟基结构不同分为：饱和醇 不饱和醇 芳香醇
      • 根据所连的C原子类型不同分为：伯醇 仲醇 叔醇
  • 命名
    • ①从靠近羟基的一端开始命名，标明醇的位置 n-某醇
    • ②命名不饱和醇时，选择包含羟基与不饱和键在内的最长碳链为主链，根据主链碳数称为某烯-n-醇，编号同样从靠近羟基一端开始：m-某烯-n-醇
  • 物理性质
    • 沸点
      • 一元醇沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多（醇分子间含有H键）
    • 溶解度
      • 低级醇（3C及以下）和多元醇与水混溶（醇与水之间存在氢键，随着碳原子数增加，疏水区扩大，疏水作用逐渐占主导作用，水中溶解度随之下降）
  • 化学性质
    • 酸性：与活泼金属（K\Ca\Na\Mg\Al)
    • 酯化反应——与含氧酸反应
    • 亲核取代反应
      • 与HX反应(-OH被取代)
        • R-OH+H-X→R-X+H2O
          • 反应活性HI>HBr>HCl
          • • 卢卡斯试剂：利用反应快慢，区别六个C以下的叔醇、仲醇、伯醇
            • 醇的反应活性：烯丙醇/苯甲醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
      • 与卤化磷反应
        • R-OH+PX→RX
        • R-OH+P+I2→R-I
      • 与氯化亚砜反应
        • R-OH+SOCL2→R-CL+SO2↑+HCL↑
    • 消除反应
      • • 反应过程：加热 脱去α碳上-OH，β碳上-H，形成烯烃
      • 消除取向：查氏规则
        • 反应活性：叔醇>仲醇>伯醇
    • 成谜反应——醇分子间脱水
    • 醇的氧化反应
      • 高锰酸钾或铬酸钾氧化
    • 邻二醇的特性
      • 与氢氧化铜反应产生深蓝色溶液，用于鉴别具有邻二醇结构的多元醇
      • 频哪醇重排
        • 重排规律
          • 优先形成更稳定的碳正离子：哪个羟基先离去取决于碳正离子稳定性
          • 基团迁移能力：芳基>烷基>H 即稳定正电荷能力较强的基团先迁移
            • ph为苯环
      • 被高碘酸氧化
• 酚
  • 结构和分类
    • 通式Ar-OH
      • 羟基直接与芳香环相连
    • 按环数分有 苯酚 萘酚 蒽酚等
  • 命名
    • 从连着羟基的碳开始命名
  • 物理性质
    • 分子间氢键，有较高的熔点和沸点，大多数是固体或高沸点液体。
    • 能与水形成氢键，在水中有一定的溶解度,易溶于有机溶剂;苯酚在冷水中微溶，加热时可与水互溶
    • 有特殊气味，有毒性，具有腐蚀性和杀菌能力
  • 化学性质
    • • 电子云向苯环转移:共轭体系，O原子P轨道上的未共用电子对离域到苯环上，使苯环上电子云密度增大，苯环上的亲电取代变容易———苯环的亲电取代
      • C-O键变牢固:共辄体系，稳定，C-O不易断裂，所以不易起OH的取代反应
      • O-H键变弱:苯环吸走了氧上的电子，使酸性增强——酸碱反应
    • 酚羟基的酸性
      • 羟基与碱的酸碱反应
        • 酚能溶于NaOH(生成酚钠)，但不溶于NaHCO3溶液。
        • 向生成的酚钠水溶液中通入CO2，则酚会重新析出来，使溶液变混浊。用此性质可鉴别醇、酚和羧酸。
        • 可用于有机物纯化和分离
          • 反应活性
      • 苯环上的取代基对苯酚酸性的影响
        • 酚的苯环上 连有吸电子基会使酸性↑ 连有给电子基会使酸性↓
      • 酚醚的形成
      • 酚酯的形成
      • p-π共轭使得C-O键牢固，OH作为一个整体不易被取代
    • 苯环上的亲电取代
      • 硝化
      • 磺化
      • 傅克反应
    • 酚与FeCl3显色反应
    • 氧化反应
• 醚
  • 命名
    • 两个烃基相同称为单醚，不相同称为混醚
  • 物理性质
    • 沸点：低于同分异构的醇(没有H，分子间不能形成氢键)
    • 溶解度：低级醚在水中有一定溶解度（醚上的O可与H-OH形成氢键)
  • *化学性质
  • 制备
    • 醇分子之间脱水，生成对称醚
    • 威廉姆斯醚合成法
  • 冠醚
    • 命名
      • 环上原子总数-冠-环上O总数
  • 环氧化合物
    • 开环反应
      • 对称环氧化合物
        • 酸性
          • • SN2机理
        • 碱性
          • • SN2机理
      • 不对称环氧化合物
        • 酸性
        • 碱性
• 硫醇和硫醚
  • 定义
    • 醇和醚分子中的O被S取代后的产物分别为硫醇和硫醚
    • -SH称为巯(qiú)基
  • 物理性质
    • 有特殊臭味
  • 化学性
    • 重金属解毒剂
      • 2R-SH+HgO→(RS)2Hg↓+H2O
• 定义