导图社区 杂环化合物
杂环化合物思维导图:包含五元杂环化合物,反应活性:苯胺≈酚≈吡咯>呋喃>噻吩>苯,亲电取代反应:(⭐️优先a位),六元杂环化合物,喹啉和异喹啉等等
大学有机化学之含氮化合物,导图介绍了脂肪胺、重氮化合物、四级铵碱、芳胺、重氮甲烷、硝基化合物、芳基重氮盐等。
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杂环化合物
五元杂环化合物
结构
平面型,sp2杂化
芳香性
亲电取代 活性高
吡咯碱性弱,酸性强
化学性质
亲电取代反应:(⭐️优先a位)
反应活性:苯胺≈酚≈吡咯>呋喃>噻吩>苯
+Cl2/Br2,卤化,使用特殊试剂--取代1个
+吡啶三氧化硫/乙酰基硝酸酯 (都可以反应),磺化/硝化
只有呋喃发生反应时, 先生成中间体,再加热/+吡啶 生成a-硝基呋喃
吡咯和呋喃不与浓硫酸反应❌
噻吩室温下与浓硫酸反应 (变成澄清溶液) 用途:分离/鉴别
傅克酰基化反应
例如:与乙酸酐反应(在不同条件下)
傅克烷基化反应---❌难发生
偶联反应(吡咯反应)
与ph-N2+反应,生成N=N
定位效应
Y=S O N,G在3位
G=邻对位定位基➡️2位
G=间位定位基➡️5位
呋喃,G在2位
➡️5位
Y=S N,G在2位
G= 邻对位定位基➡️5位
G=间位定位基➡️4位
加成反应
催化加氢(H2+Ni)
DA反应
呋喃✓
吡咯只与苯炔反应 其余发生a位取代
噻吩在激烈条件下反应
吡咯弱酸性与弱碱性
碱性弱:
N上孤对电子参与共轭,不能给出电子
酸性强:
N-H键变弱易断裂---酸性
与碱/格氏试剂反应生成阴离子+酰氯/卤素+加热➡️a位被烷基/酰基取代的吡咯
其他衍生物
a-呋喃甲醛(糠醛)氧化➡️
a-呋喃甲酸(糠酸)还原➡️
a-呋喃甲醇(糠醇)
六元杂环化合物
结构:
平面型,sp2杂化
芳香性
难发生亲电取代
会发生亲核取代
弱碱性>五元杂环化合物
化学性质
碱性:R4N+OH- >脂肪胺>NH3>吡啶>苯胺>吡咯
亲核性:+卤代烃/羧酸衍生物
先生成离子,加热后迁移到a位
亲电取代反应:与硝酸/氯气/溴单质/发烟硫酸反应,加在3位/5位
亲核取代反应:与NaNH2/CH3O- 反应,加在a位
氧化反应:苯环/烷烃被氧化,成-COOH,吡啶不被氧化
还原反应:吡啶被还原成四氢吡啶
其他反应
喹啉和异喹啉
亲电取代反应:在苯环上发生,上下尖角两个位置
亲核取代反应:在吡啶环发生,喹啉-2位,异喹啉-1位
氧化反应:苯环被氧化,吡啶环不被氧化
喹啉合成方法
Combes喹啉合成法
苯环与邻二酮反应
Skraup合成法
苯胺+甘油+硫酸+氧化剂
苯胺+烯酮+HCl+ZnCl2
异喹啉合成方法
Bischler-Napieralski合成法
合成:1-取代异喹啉
合成:二氢异喹啉衍生物
过程:苯胺+酰胺/羧酸➡️酰胺 +P2O5/PCl5/POCl3(失水试剂)➡️失水关环 脱H得1-取代异喹啉
Pictet-Gams改进法
条件:POCl3
其他方法