导图社区 三萜及其苷类思维导图
这是一篇关于三萜及其苷类的思维导图,三萜及其苷类第一节 概述 三萜类化合物是指基本碳架由30个碳原子组成的 一类天然产物,大多数可以看成是由6个异戊二烯单位联 结而成,在植物界分布很广,它们以苷或苷元的形式存 在于植物体,游离三萜(苷元)通常不溶于水,而与糖 结合成苷后多可溶于水。
天然药物化学糖和苷思维导图,包括单糖的立体化学、糖和苷的分类、糖的化学性质、苷键的裂解、糖的核磁共振性质等。
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三萜及其苷类
概述
多数三萜是由30个碳原子组成的萜类化合物,水溶液振摇后产生类似肥皂水溶液样泡沫,故又被称为三萜皂苷
四环三萜
达玛烷型
羊毛脂烷型
环阿屯烷型
甘遂烷型
葫芦烷型
襕烷型
五环三萜
齐墩果烷型
乌苏烷型
羽扇豆烷型
木栓烷型
理化性质
性状及溶解性
三萜类化合物多有较好结晶,能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂,而不溶于水
显色反应
醋酐-浓硫酸反应
五氯化锑反应
三氯醋酸反应
三氯甲烷-浓硫酸反应
冰醋酸-乙酰氯反应
表面活性
皂苷能够降低水溶液表面张力
溶血作用
皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而具有溶血作用。
沉淀反应
皂苷的水溶液可以和一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀
提取分离
三萜化合物的提取与分离
用醇类溶剂提取后,提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶剂进行分步提取,然后进一步分离,三萜成分主要从三氯甲烷部位中获得
三萜皂苷的提取与分离
三萜皂苷常用醇类溶剂提取,若皂苷含有羟基、羧基等极性基团较多,亲水性强,用稀醇提取效果较好
结构测定
紫外光谱若有α,β-不饱和羰基,最大吸收在242-250nm。如有异环共轭双烯,最大吸收在240、250、260nm。同环共轭双烯最大吸收则在285nm。
质谱
主要用于游离三萜类化合物的分子离子峰及裂解碎片峰的研究,其可提供该类化合物的分子量、可能结构骨架或取代基位置信息
核磁共振谱
氢谱
烯氢信号的化学位移值一般在4.3-6.0。环内双键质子的值一般大于5.0,环外烯氢的值一般小于5.0
碳谱
苷元和糖上与氧相连的碳的值为60-90,烯碳在109-160,羰基碳为170-220
生物活性
抗炎活性
抗肿瘤活性
抗菌和抗病毒活性
降低胆固醇作用
对中枢神经系统的作用
对心脑血管系统的作用
杀软体动物活性
抗生育活性