导图社区 苷类
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苷类
概述
定义：是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。苷类又称为配糖体，苷中非糖部分称为苷元或配糖基
活性：抗菌消炎、增强机体免疫功能、抗肿瘤等
结构与分类
结构
苷类多具有缩醛结构，苷中苷元与糖之间的化学键称为苷键，苷元上与糖连接的原子称为苷键原子。在天然苷类中，多为β-苷，如β-D-葡萄糖苷
分类
根据苷键原子的不同
氧苷
苷元通过氧原子和糖连接而成的苷
根据-OH类型不同分为
醇苷：R-CH2-O-glc
酚苷：Ar-O-glc，包括苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷
酯苷（酰苷）：R-C(O)-O-glc，苷键既有缩醛性质，又有酯的性质，易为稀酸、稀碱所水解
氰苷：R-C(CN)H-O-glc，苦杏仁苷，有毒
吲哚苷：吲哚醇羟基与糖形成的苷
硫苷（R-S-glc）
水解后的苷元一般不含巯基，多为异硫氰酸酯类，难闻
氮苷（R-N-glc）
腺苷、胞苷、巴豆苷
碳苷（R-C-C-glc）
芦荟苷
根据苷元不同
黄酮苷
蒽醌苷
香豆素苷
按植物体内存在状态
原生苷
次生苷：从原生苷中脱掉1个以上单糖的苷
理化性质
一般性质
性状
形态：一般为固体，含糖基少的苷可形成结晶，糖基多的极性大，难结晶，为无定形粉末，有引湿性
颜色：多数无色，少数有一定颜色，取决于苷元
气味：一般无味
个别苷有黏膜刺激性，如皂苷
旋光性
苷类化合物均具有旋光性，多数为左旋，水解产生的糖多数为右旋
溶解度
大多数具有水溶性。苷元亲脂性，苷亲水性，但苷、苷元均可溶于强极性溶剂（甲、乙醇），但不是所有苷元均可溶于石油醚（极性太小）
苷键的裂解
应用：了解苷的种类，确定苷的结构
酸水解
条件：在水或稀醇（在水中溶解度较差，加少量醇增大溶解度，保证水解反应顺利进行）中进行
机理：苷键原子质子化的能力
影响因素
苷键原子周围电子云密度
空间环境
苷类化合物酸水解规律
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
呋喃糖苷>吡喃糖苷
五碳糖苷>甲基五碳~>六碳~>七碳~>糖醛酸苷
2，3-去氧糖苷>2-去氧>3-去氧>2-羟基>2-氨基
芳香苷（酚苷）>脂肪苷
难水解的苷
两相酸水解法
在反应混合物中加入与水不相混溶的有机溶剂，如苯和三氯甲烷等，苷键水解生成的苷元很快进入有机相，避免与酸长时间接触，保证了苷元结构的完整
碱水解
苷类一般不易被碱催化水解，但酯苷、酚苷、稀醇苷或具有β-吸电子取代基的苷，遇碱可发生水解
酶水解
优点
条件比较温和，30~40℃
专属性强--判断苷键构型
渐进性，先水解最外端糖--判断糖的连接顺序
缺点
植物体内与苷共存的酶水解苷，但水解与被水解的不在同一位置
乙酰解
用薄层色谱或气相色谱得到的乙酰化糖，可以推测苷中糖和糖的连接位置
氧化开裂反应（Smith降解法）
条件
糖基具有邻二醇结构
可被过碘酸氧化开裂
适用于苷元结构不稳定的O-苷及难水解的C-苷
苷类成分结构研究一般程序（简答）
一、物理常数的测定
二、分子式的测定
三、组成苷的苷元和糖的测定
（一）苷元的结构测定
（二）苷中组成糖的种类测定
（三）苷中糖的数目测定
四、苷分子中苷元和糖、糖和糖之间连接位置的确定
五、苷中糖和糖连接顺序的确定
六、苷键构型的确定
检识
理化检识
Molish反应检测单糖，阳性现象为交界面有棕色环
色谱检识
薄层色谱
常用苷类成分展开剂：正丁醇-乙酸（36%乙酸水溶液）-水=（4：1：5，上层）/三氯甲烷-甲醇-水=（65：35：10，下层）
纸色谱
显色剂
提取与分离
提取
前处理：杀酶保苷
从药材中提取苷类化合物，一般都是采用水或醇进行提取
方法：石油醚--三氯甲烷--正丁醇（所有苷类成分均存在）
苷元的提取
对药材水解：药材中成分单一
对部位水解：部位中大部分皂苷苷元相同
对单体水解
分离
纯化方法
溶剂法：醇/醚法、醇/丙酮法、碱提酸沉法、热溶冷沉法
大孔树脂法：水洗杂质，醇浓度由低到高洗脱苷类成分
铅盐处理法
分离方法
硅胶色谱、反向硅胶色谱、葡聚糖凝胶
苷化位移
