导图社区 氨基酸和肽
有机化学第十六章氨基酸和肽知识梳理,包括氨基酸的结构、分类、化学性质,还有多肽的相关内容。
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氨基酸和肽
氨基酸
结构
氨基酸是一类取代羧酸,它可以看作羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代生成的一类化合物
氨基酸分子以两性离子形式存在
除甘氨酸外,其他氨基酸分子的α—碳原子均为手性碳原子,都有旋光性
分类
根据侧链R基团的化学结构
脂肪族氨基酸
芳香族氨基酸
杂环氨基酸
杂环亚氨基酸
所含氨基和羧基的数目的相对数目
中性氨基酸
氨基和羧基数目相等
酸性氨基酸
羧基的数目多于氨基
碱性氨基酸
氨基数目多于羧基
侧链R基团的极性及其所带电荷
非极性或疏水性R基氨基酸
不带电荷的极性R基氨基酸
带正电荷的R基氨基酸
带负电荷的R基氨基酸
必需氨基酸
苯丙氨酸(笨)、甲硫氨酸(蛋)、赖氨酸(来)、苏氨酸(宿)、色氨酸(舍)、亮氨酸(晾)、异亮氨酸(一晾)、缬氨酸(鞋)
非必需氨基酸
化学性质
氨基酸两性电离和等电点
氨基酸在一般情况下不以游离的羧基或氨基存在,而是分子内部的氨基和羧基相互作用生成内盐以两性离子的形式存在于晶体中
使氨基酸处于等电状态的溶液的ph称为该氨基酸的等电点
氧化脱氨反应
α—氨基酸在氧化剂或氨基酸氧化酶的作用,可以生成α—亚氨基酸,进一步水解成α—酮酸
脱水成肽反应
一分子α—氨基酸的氨基与另一分子α—氨基酸的羧基相互脱水缩合生成的一类酰胺类化合物
与水合茚三酮反应
α—氨基酸(除脯氨酸和羟脯氨酸外)与水合茚三酮水溶液共热,生成蓝紫色化合物
脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应显黄色
与亚硝酸反应
α—氨基酸分子中的氨基具有伯胺的性质,能与亚硝酸反应定量放出氮气
脱羧反应
α—氨基酸与氢氧化钡共热或在高沸点溶剂中回流,可脱去羧基放出二氧化碳并生成少一个碳原子的胺类物质
多肽