芳香烃

有机化学之芳香烃知识梳理，包括苯的结构、命名与异构、化学性质、苯环亲电取代定位效应及反应活性、芳香性和休克儿规则等等。

芳香烃

• 苯的结构
  • 凯库勒式
  • 共振伦
    • 一般共振式越多越稳定
    • 每个共振式必须具有相同的数量的电子和相同的静电荷
    • 符合八隅律电子构型
    • 符合路易斯结构
• 命名与异构
  • 简单的烃基苯用苯环做母体，烃基做取代基
  • 两个取代基在苯环上的位置有三种，命名时，可用邻，间，对来命名
  • 三取代基在苯环上的位置有三种，所以有三种异构体，可用连，均 偏来命名
  • 衍生物的命名
    • 取代基为硝基或卤素，应以苯环为母体
    • 取代基为氨基，羟基，醛基，羧基，磺酸基时，把他们看成一类化合物，如苯酚，苯磺酸等
    • 有两种以上取代基时，应以大小来命名
• 化学性质
  • 卤代反应
  • 磺化反应
  • 傅，克反应
    • 烷基化反应
    • 酰基化反应
  • 加成反应
    • 催化加氢
    • 伯奇还原
    • 光照加氯
  • 氧化反应
  • 侧链的卤代反应
• 苯环亲电取代定位效应及反应活性
  • 第一类定位基
    • 主要生成邻对位产物
    • 对苯环有活化作用
    • 与苯环直接相连的原子都是饱和的，且有孤对电子或带有负电荷
    • 使的邻对位产物大于百分之60
  • 第二类定位基
    • 主要产生间位产物
    • 对苯环有钝化作用
    • 与苯环直接相连的原子有极性不饱和键且有孤对电子或带负电荷
    • 使得间位产物大于百分之40
• 芳香性和休克儿规则
  • 具有4n+2个派电子的单环体系
  • 连续共轭体系—每个原子需要有2p轨道，共轭不间断
  • 未杂化2p轨道共平面
• 稠环芳香烃
  • 萘
    • 结构：芳香性，碳碳键不等长
    • 性质：加成，氧化，亲电取代比苯容易，一元取代产物主要在a位置
  • 蒽
  • 菲
  • 芘
  • 富勒烯