导图社区 含氮的有机化合物
含氮的有机化合物知识梳理，主要包括硝基化合物、胺的相关内容，很详细，需要的可以看下哟。
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含氮的有机化合物
硝基化合物
分类、命名和结构
根据烃基的不同
命名
以烃为母体，把硝基作为取代基
脂肪族硝基化合物
脂肪族硝基化合物一般为高沸点液体
相对密度>1
沸点比相应的卤代烃高，原因是其分子具有较大的极性， 分子间的引力大
化学性质
还原反应
酸性
与羰基化合物的缩合反应：
与亚硝酸的反应
有毒，具有爆炸性，良好的有机溶剂
芳香族硝基化合物
使用试剂(NH4)2S，可使多硝基化合物部分还原
硝基对苯环的影响
酸性 --增强
亲电取代反应--活性降低
硝基苯不发生付-克反应
胺
分类和命名
分类
按氨分子中氢原子被取代的个数
简单的胺，可按衍生物命名法来命名，烃基+胺(amine)
物理性质和光谱性质
物理性质
低级的脂肪胺为气体或易挥发液体，高级胺为固体。芳 香胺为
氮的电负性不如氧强，因而胺的分子间氢键比醇弱，所 以胺的沸点比相应的醇低
三类胺都能和水形成氢键，因此能溶于水，但随着分子 量的增加，溶解度迅速降低
不愉快气味，毒性
光谱性质
红外光谱
N—H伸缩振动3500~3300cm-1， 伯胺两个峰，仲胺一个峰
C—N伸缩振动1350~1000cm-1，但不易识别。 芳胺C—N伸缩振动强，接近1300cm-1
碱性
和氨相似，具有弱碱性，能与大多数酸作用成盐
影响碱性强弱的因素： 甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
电子效应：由于烷基的+I效应，3º胺 > 2º胺 > 1º胺。
空间效应：1º胺 > 2º胺 > 3º胺
溶剂化效应： N上的H越多，溶剂化效应越大，形 成的铵正离子就越稳定，NH3>1º胺>2º胺>3º胺
综合上面的各种因素，在水溶液中，胺的碱性强弱次 序为：脂肪胺 > NH3 > 芳香胺。
(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
芳香胺的碱性比氨弱
酸性 伯仲胺
伯胺、仲胺的氮上还有氢，能失去质子显酸性
不亲核碱：氮上的空间位阻较大
烷基化反应
胺与卤代烷发生亲核取代，是按SN2历程进行的
如果卤代烷过量，则可以得到季铵盐
卤代烷和大过量的氨反应，可制取伯胺
酰基化反应
叔胺的氮原子上没有氢，不能被酰化
磺酰化
Hinsberg反应白色固体，用于不同类胺的分离或鉴别
和亚硝酸反应
伯胺：生成重氮盐
芳香族重氮盐在水溶液和较低温度下较稳定
仲胺：生成N-亚硝基胺。
氧化反应
Cope消除反应历程
为立体选择性很高的顺式消除。反应是通过形成平面五元环的过程完成的
反应规律
消除方向，以反查依采夫规则的产物为主
有顺反异构体时一般以E型产物为主
芳胺的亲电取代反应
卤代反应
苯胺在水溶液中与氯、溴反应很快，反应可用于鉴别
由苯胺合成对溴苯胺、间溴苯胺 要想得到一卤代物，必须使苯环钝化
硝化反应：苯胺易被氧化，必须先将氨基保护起来
用浓硫酸和浓硝酸的混合酸硝化，得到间硝基产物
磺化反应：苯胺在室温下与浓硫酸作用时生成盐，在 180~190℃与浓硫酸共热，生成对氨基苯磺酸。
胺的制法
氨或胺的烷基化
卤代芳烃的氨解 消除-亲核加成
含氮化合物的还原
醛或酮的还原氨化
Gabriel合成法
Hofmann降级反应
季铵盐和相转移催化
季铵盐
性质：季铵盐是离子化合物，氮上没有氢，因此遇碱 不能放出游离胺，而是形成平衡体系。
季铵碱
制法：用湿的氧化银与季铵盐反应 性质：碱性和NaOH或KOH接近
β-碳上有氢时，加热分解发生消除反应，主要产物为 双键上烷基最少的烯烃，称为Hofmann规则。
导致季铵碱按Hofmann消除的原因：立体因素 β-H的酸性
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