导图社区 单环芳烃
本图整理了单环芳烃的分类、单环芳烃构造异构和命名、来源和制法、性质、苯环上亲电取代反应的定位规则的知识,一起来看。
硝基化合物和胺的思维导图,其中 硝基化合物其物理性质:脂肪族硝基化合物无色具有香味的液体,难溶于水,易溶于醇和醚。
β-二羰基化合物 思维导图, β-二羰基化合物中的亚甲基同时受到两个羰基的影响,使α-氢原子有较强的酸性,远比醇和水的酸性强。
羧酸及其衍生物 思维导图, 羧酸中含有羧基官能团,按烃基所连结的烃基种类,羧基数目,是否饱和分类; 羧基是一个亲水基团,与水形成氢键,随碳链增长,溶解度降低。
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单环芳烃
分类
分子中只含有一个苯环
多环芳烃
分子中含有两个或两个以上苯环
非苯芳烃
分子中不含苯环,但含有结构和性质与苯环相似的芳烃,并具有芳香族化合物的共同特性。
单环芳烃构造异构和命名
苯是最简单的单环芳烃,苯环上的氢原子被烷基取代而成的苯的一元取代物,在命名时以苯为母体,烷基为取代基。
苯的二元取代物有三种异构体,在命名前加邻间对等字,或用数字表示。
取代基相同的三元取代物有三种异构体,命名时可以分别用阿拉伯数字表示取代基的位置,也可以用连偏均等字来表示他们位置的不同。
对于结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可以把支链作为母体,把苯环当做取代基来命名
取代基的先后顺序见书的120页
来源和制法
煤的干馏和石油的芳构化
性质
物理性质
不溶于水,溶于汽油。乙醚和四氯化碳等有机溶剂,一般单环芳烃都比水轻,沸点随相对分子质量增加而升高,对位异构体的熔点一般比邻位和间位异构体的高
化学性质
亲电 取代反应
卤化反应
三卤化铁的作用是促进卤素分子极化而解离,得到的二卤代苯,主要产物是邻位和对位,甲苯发生反应时同上一个一样
硝化反应
苯与混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物)作用生成硝基苯,在更高的温度下,再次反应主要生成间二硝基苯,烷基苯在混酸作用下也发生环上取代反应,不仅比苯 容易,而且主要生成邻位和对位的取代产物。
磺化反应
苯与浓硫酸的反应速率很慢,但与发烟硫酸在室温下作用即生成苯磺酸,在更高的温度下可以得到间苯二磺酸,与甲苯发生反应时,更容易,产生的是邻对位的产物
烷基化反应
当苯环上有强的间位定位基时,烷基化反应不容易进行,比如硝基苯
酰基化反应
是制备芳酮的重要方法之一
加成反应
加氢,催化剂存在,并且在高温或高压下
加氯
在紫外光照射下,生成六氯化苯
芳烃侧链反应
氧化反应
氯化反应
苯环上亲电取代反应的定位规则
二元取代物的定位规则
两个取代基的定位效应一致时,第三个取代基进入位置,由取代基的定位规则来决定
两个取代基的定位效应不一致时,第三个取代基的位置由定位效应强的决定
两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进入位置一般 由邻对位取代基决定
定位规则的解释
定位规则
邻对位基又叫做第一类定位基见书134页
间位定位基又叫做第二类定位基见书135页