导图社区 醚思维导图
大学有机化学B 醚思维导图，内容有醚的结构、分类、命名和物理性质；醚的主要化学反应；醚的制备方法；硫醇、硫酚和硫醚的结构、主要反应和制法；一起来学习吧。
这是一篇关于电化学的思维导图，包含电解质溶液、电解与极化作用、可逆电池和可逆电极等详细知识点总结，内容详实、条理清晰、易于理解，是你不可或缺的学习助手。
这是一篇关于化学动力学的思维导图，了解化学反应的速率以及外界因素（如分子结构、温度、压力、浓度、介质、催化剂、溶剂）对化学反应速率的影响，内容详实、条理清晰、易于理解，是你不可或缺的学习助手。
大学有机化学羧酸思维导图，羧酸是指分子中具有羧基（—COOH）的化合物。羧基是羧酸的官能团，它决定了羧酸的化学性质。羧酸的一般通式为RCOOH，其中R代表烃基，可以是脂肪烃基或芳烃基。
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第14章DNA的生物合成读书笔记
醚
醚的结构、分类、命名和物理性质
结构
R-O-R′;官能团C-O-C
一般的醚:O为sp³杂化；芳香醚:O为sp²杂化
分类
根据烃基的结构不同
无环醚
简单醚R=R'
混合醚R≠R'
环醚
环氧化物R与R'相连
根据烃基的类别不同
饱和醚
不饱和醚
芳香醚
根据官能团的数目
多元醚
冠醚
命名
无环醚的普通命名法
氧原子两边的烃基名称+“醚”
无环醚的系统命名法
选长链的复杂的烃为母体，结构简单的烃氧基作为取代基
环醚（环氧化物）的命名
普通命名法:环氧某烃
系统命名法:氧杂环某烃
习惯名:某些环醚也可按其相应芳杂环的音译名为标准命名
冠醚的命名
n₁-冠-n₂（n₁:环内原子总数；n₂环内氧原子总数）
无环多元醚的命名
普通命名法:多元醚可以看成是多元醇的衍生物，命名时首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加入“醚”字即可
物理性质
态、mp、bp、水溶性
用途
麻醉剂
新型燃料
有机溶剂
醚的主要化学反应
弱碱性
与强酸或Lewis酸反应形成钅羊盐或配合物
醚能溶于浓硫酸，放出大量的热
形成钅羊盐或配合物的能力:ROR′>ROAr>ArOAr
醚能与Lewis酸作用，形成配合物
烯烃的硼氢化反应
格氏试剂的制备中，使用醚类溶剂，可使格氏试剂稳定
冠醚的发现、性质与应用
相转移催化剂，PTC
醚的碳氧键断裂反应
与热的强酸（HX）反应（X=I、Br、Cl）
HX反应活性:HI>HBr>>HCl，HI常用HI+H₃PO₄
定量分析天然有机物中的甲氧基含量——Zeisel甲氧基测定法
将酚的烷基化和芳基醚键断裂相结合使用，合成中可用于保护羟基
烯基醚加酸可分解为羰基化合物
1,2-环氧化物的开环反应:三元环醚的特性反应
碱性条件开环
Sn2
区域选择性（主要受空间效应的影响）:进攻位阻较小的环碳原子
构型转换
酸性开环:更容易
具有Sn1性质的Sn2
主要受电子效应的影响（考虑碳正离子的相对稳定性）
苄基醚的催化氢解
一般在卞位碳和杂原子之间进行
可用于保护醇羟基
烯丙基芳基醚的Claisen重排——[3,3]σ键迁移，周环反应
邻位Claisen重排，得到邻位烯丙基产物
若两个邻位被占，则得到对位烯丙基产物
醚α碳氢键的自动氧化——形成过氧化物
反应机理:多数自动氧化是通过自由基机理完成
烷基醚-O₂→氢过氧化醚，加热易爆炸
检验方法:+淀粉碘化钾试剂，是否变蓝
处理方法:加入新配制的5%FeSO₄溶液，洗至无过氧化物
预防方法:市售的无水乙醚中加入0.05%μg/g二乙基氨基二硫代甲酸钠作为抗氧化剂
醚的制备方法
开链醚的制备方法
威廉逊（Williamson）合成法
Sn2反应:一般用伯卤代烃，也可用对甲苯磺酸酯或硫酸酯；不能用叔卤代烃
卤代烃也可用磺酸酯、硫酸酯代替（好的离去基团）
醇分子间失水——亲和取代反应
反应机理:一级醇为Sn2；二级和三级醇为Sn1
醇与烯烃的加成（溶剂贡化-还原脱汞反应）
酸根必须是弱的亲核试剂，否则得不到醚
醇的亲核性较弱，故醇应该过量
酸的作用是使烯烃生成相应的碳正离子，可发生重排反应
用醇作溶剂，进行烯烃烷氧汞化，然后还原脱汞得醚，该法不会发生重排
环氧化合物的制备方法
过氧酸氧化烯烃:取代基的顺反关系不变
β-卤代醇的成环（分子内Williamson反应）
机理:分子内Sn2反应
若-OH与-Cl固定为顺式，不符合发生Sn2反应的立体化学要求，不容易生成环氧化合物，则可发生E2反应
硫醇、硫酚和硫醚的结构、主要反应和制法
硫化物的气味
低级硫醇有毒，且有极难闻的臭味；乙硫醇可作为天然气中的警示剂
二甲硫醚是红茶中芳香气味的主要成分
硫醇、硫酚、硫醚和磺酸的主要化学性质
硫醇和硫酚的性质
硫醇和硫酚的酸性:比相应的醇或酚酸性强
易与砷汞铅铜等重金属离子结合，形成配合物或不溶于水的盐
氧化反应
硫醇比醇更容易氧化:氧化发生在硫上
二硫化物可用Zn粉等还原剂还原为硫醇
硫醇用强氧化剂（KMnO₄、HIO₄、HNO₃等）:生成磺酸
硫醇或硫酚催化加氢:脱硫还原
硫醇或硫酚的亲核性:制备硫醚
硫醚的反应:弱碱性、较强的亲核性、还原性
弱碱性、较强的亲核性
还原性:被氧化成亚砜或砜
用N₂O₄、高碘酸等作氧化剂，可使硫醚的氧化停留在亚砜阶段
催化加氢脱硫还原
硫醚的制法
硫醇在碱性溶液中与卤代烃等烃化剂反应，生成硫醚
Williamson合成法
在过氧化物引发下硫醇与烯烃起自由基加成反应
亚砜的结构特点
S为sp³杂化
分子为锥形
若R≠R'，则分子有手性
二甲亚砜偶极矩大:优良的强极性非质子溶剂
磺酸
磺酸的化学反应
羟基的取代反应:制备磺酸的衍生物，如磺酰卤、磺酰胺和磺酸酯
磺酸的制备方法
脂肪族磺酸:将硫醇用强氧化剂氧化；或用亚硫酸氢钠和卤代烷亲和取代制备
芳香族磺酸:通过芳烃的磺化反应制备
磺胺类药物
磺胺类药物指的是对氨基苯磺酰胺及其衍生物
对氨基苯磺酰胺是白色粉末，难溶于水
分子中既有碱性基团氨基，也有酸性集团磺酰胺基，显两性
磺酰基的取代反应
磺酰基是好的离去基团，可以被氢原子或羟基等集团取代
